haliclamine A | 126622-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: haliclamine A
• 英文别名: (4E,18E)-1,15-diazatricyclo[26.3.1.111,15]tritriaconta-4,11,18,28-tetraene
• CAS: 126622-64-8
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂
• 分子量: 452.767
• InChiKey: FOMNKSMMWYZEFH-QHKWOANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  haliclamine A 生成 3-[(E)-dodec-9-enyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  FUSETANI, N.;YASUMURO, K.;MATSUNAGA, S.;HIROTA, H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6891-6894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 226.33h， 生成 haliclamine A
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱，盐胺A和B的总合成：将具有不同烷基链的3-取代吡啶衍生物方便快捷地组装到双吡啶大环上

  摘要：

  通过逐步控制3-的分子间和分子内N-烷基化反应，可以有效地实现与生物素类独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱盐胺A（1）和B（2）的总合成。烷基吡啶衍生物，例如40和41。通过总合成，已经提出了针对双吡啶大环44的通用合成方法，双吡啶大环44是多环海洋生物碱的关键生物遗传等效物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00752-2

文献信息

• Total synthesis of haliclamine A, a macrocyclic marine alkaloid related to the key biogenetic intermediate of manzamines
  作者：Yoshiki Morimoto、Chiho Yokoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10368-9

  日期：1997.12

  The first total synthesis of haliclamine A (1), a macrocyclic marine alkaloid closely related to the key bisdihydropyridine intermediate 3 of the biogenetically unique manzamine family, has been efficiently achieved via stepwise inter- and intramolecular N-alkylations of 3-alkylpyridine derivatives 26 and 28.

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。
• Synthesis of the Cytotoxic Sponge Metabolite Haliclamine A
  作者：Sophie Michelliza、Ali Al-Mourabit、Alice Gateau-Olesker、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo025650v

  日期：2002.9.1

  A new convergent and unified synthesis of the marine natural alkaloid haliclamine A is described. The synthesis of 3-alkylpyridine monomers 8 and 9 was first achieved from a common thiophene intermediate 5. These syntheses make use of thiophene chemistry and the ability of cyclopropylcarbinols 20 and 21 to rearrange to the homoallylic bromides 22 and 23, respectively. The Zincke procedure for the synthesis of pyridinium salts was then applied to the corresponding amino derivatives 8 and 9 to give efficiently unsymmetrical bis-pyridinium macrocycle 1, whose reduction afforded haliclamine A.
• Haliclamines A and B, cytotoxic macrocyclic alkaloids from a sponge of the genus
  作者：N. Fusetani、K. Yasumuro、S. Matsunaga、H. Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93381-7

  日期：1989.1