1-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethanol | 24330-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethanol
• 英文别名: 5-(2-Hydroxy-aethyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten；2-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl)ethanol
• CAS: 24330-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FYTFAGFXDCWTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethanol 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl N-(2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)ethyl)-N-((phenylsulfonyl)carbamoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成，其中包括芳基磺酰脲基和5-二苯并亚戊烯基/亚戊基部分。

  摘要：

  据报道，考虑到磺酰化氨基酸异羟肟酸酯作为先导分子，新型基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂被报道。通过使芳基磺酰基异氰酸酯与N-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-和N-（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-反应，制得一系列化合物。分别使用5-yl）羟乙酸甲酯，然后将COOMe转化为羧酸酯/异羟肟酸酯部分。还通过相关合成策略获得了在多环部分和氨基酸官能团之间具有亚甲基和乙烯间隔基的相应衍生物。分析了这些新化合物作为MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从溶组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。事实证明，本文报道的某些新衍生物是上述四种MMP和ChC的强力抑制剂，对某些目标酶的活性在低纳摩尔范围内，这取决于磺酰脲基部分的取代方式和H2C的长度。间隔基，二苯并亚戊烯基/亚戊基通过该间隔基与分子的其余部分连接。这些抑制剂中的几种还显示出对深口袋酶（M

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00113-5
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  与同源的五元环自由基环化相比，优先选择六元环自由基环化的明确例子。5- [溴烷基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯与Bu 3 SnH的反应

  摘要：

  5- [2-溴-乙基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯4与Bu 3 SnH和AIBN的自由基环化反应导致环化烃5为主要产物，而溴代衍生物8与Bu 3 SnH和AIBN仅给出了直链产物9。提出了基于AM1法计算的二苯并[ a，d ]环庚烯体系的构象刚度的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00695-8

文献信息

• Pyrimidine derivatives and new pyridine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20040009991A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Achirai pyrimidine derivatives and pyridine derivatives of the following formulae or analogs thereof have selective N-type calcium channel antagonistic activity and showed analgesic action when they were taken orally. They are useful as therapeutic agents for pains and various diseases associated with the N-type calcium channels. 1

  Achirai嘧啶衍生物和以下结构式或其类似物的吡啶衍生物具有选择性N型钙通道拮抗活性，并在口服时显示镇痛作用。它们可用作与N型钙通道相关的疼痛和各种疾病的治疗药物。
• Pharmaceutical composition having relaxing activity which contains a nitrate ester as active substance
  申请人：CEDONA PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：EP0359335A2

  公开（公告）日：1990-03-21

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing novel nitrate esters, of which it was found that they are useful for the treatment of ischemiatic heart diseases, decompensatio cordis, myocardial infarct­ion, hypertension, etc., said novel nitrate esters meet formula 1 as defined in claim 1.

  本发明涉及含有新型硝酸酯的药物组合物，发现这些药物组合物可用于治疗异质性心脏病、心肌缺血、心肌梗塞、高血压等，所述新型硝酸酯符合权利要求1中定义的式1。
• Intramolecular [3 + 2] cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines
  作者：Pat N. Confalone、Edward M. Huie

  DOI：10.1021/jo00166a011

  日期：1983.9
• CONFALONE, P. N.;HUIE, E. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2994-2997
  作者：CONFALONE, P. N.、HUIE, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Banciu, Mircea D.; Cira, Ovidiu; Petride, Aurica, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 11, p. 1093 - 1098
  作者：Banciu, Mircea D.、Cira, Ovidiu、Petride, Aurica、Banciu, Anca

  DOI：——

  日期：——