N-Benzoyl-N,N'-diphenylharnstoff | 100907-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-N,N'-diphenylharnstoff
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,3-diphenylurea；N-benzoyl-N,N'-diphenyl-urea；N-Benzoyl-N,N'-diphenyl-harnstoff；N-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)benzamide
• CAS: 100907-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: MDRDCXOSUSBURU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-N,N'-diphenylharnstoff 生成 N-苯甲酰替苯胺 、 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Schall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>64, p. 269 Anm.1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 N,N'-二苯基硫脲 在 lead(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N-Benzoyl-N,N'-diphenylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Oxidative desulfurization of disubstituted thioureas using Pb(II) salts and investigation of pK_a-dependent regioselective N-acylation

  摘要：

  A highly efficient method for the N-acylation of both symmetrical and unsymmetrical thioureas by the use of lead (II) salts and triethylamine has been achieved. The reaction gives regioselective N-acylated product for unsymmetrical thiourea. For unsymmetrical thiuourea, regioselective N-acylation takes place towards the amine having lower pKa. A linear correlation between the pKas of the amines and the regioselective N-acylation is found. Another attractive feature of this transformation is that lead sulfide, which is important to material science, is obtained as a side product (nanocubes of 20nm).

  DOI：

  10.1080/17415990903295686

文献信息

• Über die Reaktion von Quadratsäure mit Carbodiimiden
  作者：Johann Grünefeld、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19853181203

  日期：——

  Aus Quadratsäure (5) und Carbodiimiden 2 wurden erhalten: N‐(2‐Hydroxy‐3,4‐dioxo‐1‐cyclobutenyl)‐N,N′‐dialkylharnstoffe 6 bzw. N,N′‐Diaryl‐quadratsäurediamide 8, mit N‐Isopropyl‐N'‐phenylcarbodiimid (2f) in Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen N‐(2‐Hydroxy‐3,4‐dioxo‐1‐cyclobutenyl)‐N'‐isopropyl‐N‐phenylharnstoff (17) bzw. 3,4‐Di(3‐isopropyl‐1‐phenylureido)‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion (19).

  方酸 (5) 和碳二亚胺 2 得到：N-(2-羟基-3,4-二氧代-1-环丁烯基)-N, N'-二烷基脲 6 和 N, N'-二芳基-方酸二酰胺 8，其中 N -异丙基-N'-苯基碳二亚胺(2f)取决于反应条件N-(2-羟基-3,4-二氧-1-环丁烯基)-N'-异丙基-N-苯基脲(17)或3,4-二（3-异丙基-1-苯基脲基）-3-环丁烯-1,2-二酮（19）。
• Carbodiimides as important intermediates in the reaction of isocyanates with carboxylic acids
  作者：A. H. M. Schotman、W. J. Mijs

  DOI：10.1002/recl.19921110205

  日期：——

  The reaction between isocyanates and carboxylic acids is known to lead to amides. We have studied the mechanism of catalysis of this reaction by phospholene oxides.

  已知异氰酸酯和羧酸之间的反应会生成酰胺。我们已经研究了磷烯氧化物催化该反应的机理。
• Zur Umsetzung sekundärer Amide mit IsocyanatenReaction of Secondary Amides with Isocyanates
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19893220214

  日期：——
• Dains, Journal of the American Chemical Society, 1899, vol. 21, p. 191
  作者：Dains

  DOI：——

  日期：——
• Schotman, A. H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 7-8, p. 319 - 324
  作者：Schotman, A. H. M.

  DOI：——

  日期：——