{2-[2-(2-Methyl-allyloxymethyl)-benzyloxymethyl]-phenyl}-methanol | 195324-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2-(2-Methyl-allyloxymethyl)-benzyloxymethyl]-phenyl}-methanol
• CAS: 195324-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ZTWCVZMJSNGUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-Methyl-allyloxymethyl)-benzyloxymethyl]-phenyl}-methanol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S*,15S*)-5,6,10,11-bisbenzo-3,8,13-trioxa-15-methylbicyclo[13.1.0]hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化分子内环丙烷化形成大环。合成大环内酯的一种新的通用方法

  摘要：

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...

  DOI：

  10.1021/ja971687z
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 {2-[2-(2-Methyl-allyloxymethyl)-benzyloxymethyl]-phenyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过催化分子内环丙烷化形成大环。合成大环内酯的一种新的通用方法

  摘要：

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...

  DOI：

  10.1021/ja971687z

文献信息

• Macrocycle Formation by Catalytic Intramolecular Cyclopropanation. A New General Methodology for the Synthesis of Macrolides
  作者：Michael P. Doyle、Chad S. Peterson、Marina N. Protopopova、Alan B. Marnett、Dann L. Parker,、Doina G. Ene、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja971687z

  日期：1997.9.1

  Catalytic intramolecular cyclopropanation by diazoacetates onto a remote carbon−carbon double bond resulting in the formation of 9- to 20-membered ring lactones is reported. When competition exists between proximal allylic and remote olefinic cyclopropanation, macrocyclization is favored by catalysts of increasing electrophilicity: Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4, Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4, and Cu(acac)2. Terpene

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...