(+)-muscarine toluene-p-sulfonate salt | 82083-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-muscarine toluene-p-sulfonate salt
• 英文别名: L-(+)-muscarine toluene-p-sulphonate；(+)-muscarine tosylate；muscarine tosylate；Muscarine (tosylate)；[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]methyl-trimethylazanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 82083-43-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₉H₂₀NO₂
• 分子量: 345.46
• InChiKey: WSPIVBJGIYPMNQ-CTERPIQNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

muscarine ((+)-muscarine)tosylate 是一种原型毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）激动剂，能够刺激副交感神经系统。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium methylate 、 红铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (+)-muscarine toluene-p-sulfonate salt
  参考文献：
  名称：

  Mubarak, Azeez M.; Brown, Daniel M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled preparation of tetrahydrofurans from acid-promoted rearrangements of allylic acetals
  作者：Mark H. Hopkins、Larry E. Overman、Gilbert M. Rishton

  DOI：10.1021/ja00014a030

  日期：1991.7

  tetrahydrofurans from readily available allylic diol and carbonyl components is reported. This synthesis is highly stereocontrolled and allows carbon side chains to be incorporated at each carbon. Enantiomerically pure tetrahydrofurans are readily prepared from chiral, nonracemic allylic diol precursors. The asymmetric synthesis of (+)-muscarine tosylate from the lactate-derived allylic diol 6a demonstrates that

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。
• Blue light photoredox decarboxylation and tin-free Barton-McCombie reactions in the stereoselective synthesis of (+)-muscarine
  作者：Victoria Rodríguez-Tzompanzi、Leticia Quintero、Dulce M. Tepox-Luna、Silvano Cruz-Gregorio、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.058

  日期：2019.1

  allylation reaction at the anomeric position of a respective xylofuranose derivative was employed as a new synthetic strategy for the installation of the methyl group at the C-5 position of (+)-muscarine. Accordingly, the allyl group was transformed into the methyl group in three sequential steps highlighting a blue-light photoredox decarboxylation reaction. Additionally, a tin-free Barton-McCombie deoxygenation

  从1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖衍生物开始，报道了合成（+）-毒蕈碱的无毒自由基方法。为此，在相应的木呋喃糖衍生物的异头位置上的立体选择性烯丙基化反应被用作将甲基安装在（+）-毒蕈碱的C-5位上的新的合成策略。因此，在三个连续步骤中，烯丙基被转化为甲基，从而突出了蓝光光氧化还原脱羧反应。另外，相应的C-甲基糖苷的无锡Barton-McCombie脱氧反应允许完成这种对（+）-毒蕈碱的自由基方法。
• (+)-Muscarine from L-rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39910001563

  日期：——

  A short synthesis of (+)-muscarine from L-rhamnose which does not require the use of any protecting group is described.

  本文简要介绍了从L-鼠李糖中提取的(+)-毒蕈碱，该过程无需使用任何保护基团。
• A practical synthesis of (+)-muscarine from L-rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/p19920003023

  日期：——

  A practical seven-step synthesis of muscarine tosylate [(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyltetra-hydrofuran-2-ylmethyl] (trimethyl)ammonium tosylate) from L-rhamnose is described, which does not require the use of any protecting group.
• Bandzouzi, Alphonse; Chapleur, Yves, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 661 - 664
  作者：Bandzouzi, Alphonse、Chapleur, Yves

  DOI：——

  日期：——