(E)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene | 104724-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene
• 英文别名: 1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene；E-1,4-bis-(t-butyldimethylsiloxy)-1-butene；tert-butyl-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 104724-90-5
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 316.632
• InChiKey: UGQATOLONRVUQH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-but-2-ene 在 PdClMe(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的链烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c7cc04953f

文献信息

• Co2(CO)8 Catalyzed reaction of oxetanes with trialkylsilanes
  作者：Kyung-Tae Kang、William P. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98916-0

  日期：——
• Prevention of Undesirable Isomerization during Olefin Metathesis
  作者：Soon Hyeok Hong、Daniel P. Sanders、Choon Woo Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja052939w

  日期：2005.12.1

  1,4-Benzoquinones have been found to prevent olefin isomerization of a number of allylic ethers and long-chain aliphatic alkenes during ruthenium-catalyzed olefin metathesis reactions. Electron-deficient benzoquinones are the most effective additives for the prevention of olefin migration. This mild, inexpensive, and effective method to block olefin isomerization increases the synthetic utility of olefin metathesis via improvement of overall product yield and purity.
• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。