(2Z,4E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 24139-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoate；ethyl (2Z,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl 2-cyano-5-phenylpentadienate
• CAS: 24139-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01220950
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LXDIOTPAZODMST-AWTKBBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和催化性B（C6F5）3轻松实现化学选择性共轭还原。

  摘要：

  描述了在催化B（C6F5）3的存在下，PMHS对缺电子的Michael受体（包括α，β-不饱和酮，羧酸酯，腈和硝基化合物）的高度化学选择性共轭还原。

  DOI：

  10.1039/b603610b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 氰乙酸乙酯 在 [Zr₆O₄(OH)₄(2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)terephthalate)₆] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2Z,4E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的UiO-66 MOF，用于开启水中超氧化物的荧光检测并有效催化Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  在目前的工作中，已经通过溶剂热技术获得了UiO家族的一种新的MOF材料，称为Zr-UiO-66-NH-CH 2 -Py（1）。用2-（（吡啶-4-基甲基）氨基）对苯二甲酸（H 2 BDC-NH-CH 2 -Py）作为接头和Zr 4+离子组装MOF结构。的活化形式1（称为1' ）具有相当大的热和化学稳定性。化合物1'对超氧化物（O 2 ·-），即使在存在潜在竞争性活性氧（ROS）的情况下也是如此。检测值的用于O-极限2 · -感测为0.21μM，这是与那些可比报道Ò 2 · -的传感器。这是用于检测O 2 ·−的第一个基于MOF的荧光传感器。该MOF传感器对O 2 ·−的响应时间非常短（240 s）。另一方面，将1'用作固体多相催化剂，用于苯乙醛和氰基乙酸乙酯在80°C的乙醇中的Knoevenagel缩合反应，从而得到非常高的所需产物收率。酯化的连接基（（CH 3）2分别检查了该催化反应中的BDC-NH-CH

  DOI：

  10.1039/c9dt03638e

文献信息

• Bismuth(III)chloride as a New Catalyst for Knoevenagel Condensation in the Absence of Solvent
  作者：Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1992.1945

  日期：1992.10

  The Knoevenagel condensation of various aldehydes was carried out under heterogenous catalysts conditions using bismuth(III)chloride in absence of solvent. The method gives high yields of Knoevenagel products.

  在不存在溶剂的情况下，使用氯化铋 (III) 在多相催化剂条件下进行各种醛的 Knoevenagel 缩合。该方法提供了高收率的 Knoevenagel 产品。
• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。
• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。
• A Facile Access and Computational Studies of Some New 4,5'-Bipyrazole Derivatives
  作者：Nabila A. Kheder、Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Ahmed M. El Defrawy

  DOI：10.3987/com-17-13707

  日期：——

  2,4-dienoate (3). The bipyrazoline-5-carboxylate ester 4 underwent thermal elimination of hydrogen cyanide upon heating in DMF to afford bipyrazole 10. Heating the 4,5'-bipyrazole derivative 4 in ethanolic sodium ethoxide solution afforded the bipyrazole 11 via concurrent decarboxylation and hydrogen cyanide elimination. Oxidation of the latter product with tetrachloro-1,4-benzoquinone gave the 4,5'-bipyrazole

  4,5'-Bipyrazoline-5-carboxylate 酯 4 是区域选择性地从 nitrilimine 2 与 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate (3) 的 1,3-偶极环加成反应获得的。联吡唑啉-5-羧酸酯4在DMF中加热后经历氰化氢的热消除，得到联吡唑10。在乙醇钠乙醇溶液中加热4,5'-联吡唑衍生物4，通过同时脱羧和氰化氢消除得到联吡唑11。后一种产物用四氯-1,4-苯醌氧化得到 4,5'-联吡唑 12。利用 B3PW91/6-31G(d) 计算水平的一些理论反应指数和前沿分子轨道 (FMO) 理论以及使用 PM6 半经验水平的一些热力学性质研究了反应的区域选择性的计算。对所得数据的分析表明，本研究中的偶极环加成反应可以归类为正常的电子需求类别。简介 联吡唑衍生物代表了一类有趣的杂环化合物，据报道，它们是具有一系列生物活性的重要药理化合物。1
• Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 739 - 740
  作者：Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——