2-[2-(4-methylphenyl)hydrazono]malononitrile | 40257-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-methylphenyl)hydrazono]malononitrile
• 英文别名: N-p-tolylcarbonohydrazonoyl dicyanide；Propanedinitrile, [(4-methylphenyl)hydrazono]-；2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 40257-94-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00784657
• 分子量: 184.2
• InChiKey: QWXZCLDAHBYABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  305.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)hydrazono]malononitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-amino-5-imino-4(5H)-isoxazolone (4-methylphenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Zayed; Ghozlan, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 12, p. 1727 - 1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙二腈 在 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-[2-(4-methylphenyl)hydrazono]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  高速球磨机械活化的苯并hydr衍生物的固态合成

  摘要：

  在高速球磨条件下，由四氟硼酸壬二唑鎓盐和活性亚甲基化合物合成了一系列苯hydr衍生物。该反应在不存在溶剂的情况下发生，并且在短反应时间内（不超过30分钟）以良好的产率获得了产物。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404111411

文献信息

• Synthesis of arylhydrazone-based molecular switches using aryldiazonium silica sulfate nanocomposites and analysis of their isomerization
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Solmaz Soltani、Alireza Najafi Chermahini、Hamidreza Aghaei、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109544

  日期：2021.10

  each synthesized compound in these two solvents. By changing the solvent from CHCl3 to DMSO, the E/Z ratios decreased. The results demonstrated that the ΔG° values for the formation of Z isomers were more negative than those of the E isomers in DMSO. This is why Z isomers are more stable than E isomers in DMSO. The results of density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6–311++G (d,p) level

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论
• Iodine-Catalyzed Diazenylation with Arylhydrazine Hydrochlorides in Air
  作者：Dinesh S. Barak、Shashikant U. Dighe、Ilesha Avasthi、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03149

  日期：2018.4.6

  A mild approach to diazenylation of active methylene compounds and N-heterocyclic compounds with arylhydrazine hydrochlorides in the presence of iodine under basic aerobic conditions was developed. The reaction could be executed either under heating or in the presence of blue LED light, though the latter condition was found to be relatively efficient. Presumably, the aryldiazene produced by oxidation

  在碱性好氧条件下，在碘的存在下，开发了一种温和的方法，用碘化肼盐酸盐将活性亚甲基化合物和N-杂环化合物二氮杂烯基化。该反应可以在加热下或在蓝色LED灯的存在下进行，尽管发现后者条件是相对有效的。据推测，由芳基肼盐酸盐的氧化反应制得的芳基二氮烯是在碘存在下由活性亚甲基化合物产生的自由基中间体的氮清除剂，以产生重氮化合物。介绍了该协议的范围和局限性。
• Synthesis, Absorption Properties and Biological Evaluation of Some Novel Disazo Dyes Derived from Pyrazole Derivatives
  作者：Nesrin Sener、Izzet Sener、Serkan Yavuz、Fikret Karci

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18769

  日期：——

  In this study, 20 novel disazo dyes containing pyrazole derivatives were synthesized by a convenient method. Diazotized aniline and some aniline derivatives were reacted with malononitrile to give 2-arylazomalononitrile derivatives 1(a-e). The synthesized 2-arylazomalononitrile derivatives were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to afford the corresponding 3,5-diamino-4-arylazo-1H-pyrazole 2(a-e) and 3,5-diamino-4-arylazo-1-phenylpyrazole 3(a-e). Diazotized compounds of 2(a-e)and 3(a-e) reacted with ethylacetoacetate to give 4-arylazo-3-amino-1H-pyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 4(a-e) and 4-arylazo-3-amino-1-phenylpyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 7(a-e). The obtained 4(a-e) and 7(a-e) were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to give disazo dyes 5(a-e), 6(a-e), 8(a-e) and 9(a-e), respectively. The synthesized disazo dyes were characterized by spectroscopic techniques as well as elemental analysis. The solvatochromic behaviours of these dyes in various solvents were examined. Acid-base effects on the absorption maxima of the dyes were also reported. Antimicrobial activities of the synthesized novel disazo dyes were investigated.

  在本研究中，通过一种简便的方法合成了20种含吡唑衍生物的新型双偶氮染料。重氮化的苯胺及一些苯胺衍生物与丙二腈反应得到2-芳基偶氮丙二腈衍生物1(a-e)。合成的2-芳基偶氮丙二腈衍生物与肼和苯肼反应，分别得到相应的3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1H-吡唑2(a-e)和3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1-苯基吡唑3(a-e)。2(a-e)和3(a-e)的重氮化合物与乙酰乙酸乙酯反应得到4-芳基偶氮-3-氨基-1H-吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯4(a-e)和4-芳基偶氮-3-氨基-1-苯基吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯7(a-e)。所得的4(a-e)和7(a-e)分别与肼和苯肼反应，得到双偶氮染料5(a-e)、6(a-e)、8(a-e)和9(a-e)。合成的双偶氮染料通过光谱技术和元素分析进行表征。这些染料在不同溶剂中的溶剂化变色行为被研究。酸碱效应对染料最大吸收的影响也被报道。合成的双偶氮染料的抗菌活性也被研究。
• Molecular modeling and cyclization reactions of 2-(4-oxothiazolidine-2-ylidene) acetonitrile
  作者：G. A. M. Elhagali、G. A. Elsayed、R. A. Eliswey、A. A. El-Sherif

  DOI：10.1007/s13738-018-1322-2

  日期：2018.6

  chloride derivatives afforded 4-thiazolidinones 2a, b, whereas 3a, b derivatives produced through reaction of arylcarbonohydrazonoyl dicyanide with thioglycolic acid. Cyclization of 2a with aromatic aldehydes and malononitrile gave the expected substituted thiazolo [3,2-a] pyridines 4a, b. The reaction of 1 with anthraldehyde (1:1 molar ratio) gave the expected 4,5-dihydro-4-oxothiazole derivatives 5 which

  用芳基重氮氯化物衍生物将2-（4-氧噻唑烷-2-亚甲基）乙腈1重氮化，得到4-噻唑烷酮2a，b，而3a，b衍生物是通过芳基碳氢偶氮酰基二氰化物与巯基乙酸反应生成的。用芳族醛和丙二腈环化2a，得到预期的取代的噻唑洛[3，2-a]吡啶4a，b。1与蒽醛（摩尔比为1：1）反应，得到预期的4,5-二氢-4-氧噻唑衍生物5，该衍生物与其他摩尔的对氯苯甲醛缩合，得到相应的双芳基吡啶衍生物6。噻唑洛[3,2-a]吡啶烯氨基腈衍生物7是通过将丙二腈加到双芳基吡啶6中制得的。另外，化合物7与另一摩尔的丙二腈反应并提供噻唑[3，2-a]吡啶12，此外，化合物7与苯肼，硫脲和甲酸回流，形成相应的噻唑[3，2-a]。吡啶类13，15和17，分别。同样，化合物1在KOH存在下与phNCS反应，得到19。绘制了合成化合物的分子模型，并计算了其分子参数。而且，从分子参数的计算中可以获得有价值的信息，包括电负性，化合物的
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XIX¹: SYNTHESIS OF SOME PYRAZOLE AND 5-ARYLAZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Hussein F. Zohdi、Nora M. Rateb、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426509808032458

  日期：1998.1

  Abstract Hydrazonoyl chlorides 1 reacted with 2-aryl-1-cyano-1-thiazol-2-ylethenes 2 in presence of triethyl-amine to give the cycloadducts 4. which were converted to the corresponding pyrazoles 5 by the action of sodium methoxide. The reaction of hydrazonoyl halides 1 and 6 with each of 2-aryli-dene-2-cyanoethanethioamides 7 and 2-arylhydrazono-2-cyanoethanethioamides 14 in ethanolic tri-ethylamine

  摘要 在三乙胺的存在下，腙酰氯 1 与 2-芳基-1-氰基-1-噻唑-2-亚乙基 2 反应生成环加合物 4，在甲醇钠的作用下将其转化为相应的吡唑 5。已经研究了腙酰卤 1 和 6 与 2-芳基-dene-2-氰基乙硫酰胺 7 和 2-芳基腙-2-氰基乙硫酰胺 14 在乙醇三乙胺或氢氧化钠乙醇溶液中的反应。所有产品的结构都是基于它们的光谱数据和替代合成建立的。