Methyl 2-oxo-2H-cyclohepta<4,5>pyrrolo<1,2-a>pyrimidine-4-carboxylate | 118966-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 2-oxo-2H-cyclohepta<4,5>pyrrolo<1,2-a>pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl-2,4a-dihydro-2-oxo-1,4a-diazabenzazulene-4-carboxylate；Methyl 2-oxo-2H-cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-4-carboxylate；methyl 5-oxo-2,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(14),3,6,8,10,12-hexaene-3-carboxylate
• CAS: 118966-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: PNQDTUYGPGHAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2-[(E)-[1-[(Z)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl]cyclohepta[b]pyrrol-2-ylidene]hydrazinylidene]butanedioate 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE, N.;YATABE, K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1704-1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-Hydrazino- and 8-Hydrazinocyclohepta[<i>b</i>]pyrroles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Kumiko Yatabe

  DOI：10.1246/bcsj.64.1704

  日期：1991.5

  2-Hydrazinocyclohepta[b]pyrrole reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give the hydrazones (2a), the pyrimidinone-fused cyclohepta[b]pyrrole (3), 1,2,4-triazinone-fused cyclohepta[b]pyrroles, and the 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivative. Thermolysis of 2a gave 3 and tetramethyl pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate. The reaction of ethyl cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate with DMAD at

  2-肼基环庚烷[b]吡咯与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应得到腙（2a），嘧啶酮稠合的环庚酮[b]吡咯（3），1,2,4-三嗪酮稠合的环庚酮[b]吡咯，和 1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮衍生物。2a 的热解得到 3 和四甲基吡咯-2,3,4,5-四羧酸酯。环庚[b]吡咯-3-羧酸乙酯与DMAD在室温下反应得到腙和螺吡唑啉衍生物。
• Cycloaddition Reactions of 2-Hydroxy-, 2-Amino-, and 2-Mercapto-1-azaazulenes with Reactive Acetylenes
  作者：Noritaka Abe、Toshiyuki Takehiro

  DOI：10.1246/bcsj.61.1225

  日期：1988.4

  The reaction of 1-methyl-1-azaazulen-2(1H)-one (1a) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or dibenzoylacetylene (DBA) in refluxing acetonitrile gave 1,2-disubstituted azulene (2), 2-methylcyclopent[de]isoquinolin-3(2H)-ones, 1-methyl-1-azacyclopent[cd]azulen-2(1H)-ones, and 3-substituted 1-methyl-1-azaazulen-2(1H)-ones, whereas in refluxing t-butylbenzene, compound 2 and 6,8-etheno-1-methylcyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one were obtained as major products. The reactions proceeded periselectively depending on the temperature. 2-Hydroxy-1-azaazulene behaved as 1-azaazulen-2(1H)-one and the reaction with DMAD gave similar result as for 1a. The reaction of 2-amino-1-azaazulene with DMAD gave methyl 2,4a-dihydro-2-oxo-1,4a-diazabenz[a]azulene-4-carboxylate and tetramethyl 4,5-dihydro-1H-1,11-diazacyclohept[a]azulene-2,3,4,5-tetracarboxylate. The reaction of 2-mercapto-1-azaazulene with DMAD gave tetramethyl 4,4a-dihydro-4a-azabenz[a]azulene-1,2,3,4-tetracarboxylate in moderate yield. The reaction mechanisms of these reactions are discussed.

  在回流乙腈中，1-甲基-1-氮杂薁-2(1H)-酮（1a）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）或二苯甲酰基乙炔（DBA）反应，生成 1,2-二取代氮杂薁（2）、2-甲基环戊并[de]异喹啉-3(2H)-酮、1-甲基-1-氮杂环戊并[cd]氮杂薁-2(1H)-酮和 3-取代 1-甲基-1-氮杂薁-2(1H)-酮、而在回流的 t-丁基苯中，得到的主要产物是化合物 2 和 6,8-乙烯基-1-甲基环庚并[b]吡咯-2(1H)-酮。反应进行的全选择性取决于温度。2- 羟基-1-氮杂吲哚表现为 1-氮杂吲哚-2(1H)-酮，与 DMAD 反应的结果与 1a 相似。2-amino-1-azaazulene 与 DMAD 反应生成 2,4a-二氢-2-氧代-1,4a-二氮杂苯并[a]氮杂烯-4-羧酸甲酯和 4,5-二氢-1H-1,11-二氮杂环庚[a]氮杂烯-2,3,4,5-四羧酸四甲酯。2-mercapto-1-azaazulene 与 DMAD 反应产生了 4,4a-二氢-4a-氮杂苯并[a]氮杂环戊烯-1,2,3,4-四羧酸四甲酯，收率中等。本文讨论了这些反应的反应机理。
• ABE, NORITAKA;TAKEHIRO, TOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1225-1230
  作者：ABE, NORITAKA、TAKEHIRO, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——