ethyl 5-trifluoromethyl benzo[d]thiazole-2-carboxylate | 857081-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 5-trifluoromethyl benzo[d]thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Trifluoromethyl-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 857081-44-8
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂S
• mdl: MFCD19136676
• 分子量: 275.251
• InChiKey: KZZZKMKMUOYGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-trifluoromethyl benzo[d]thiazole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-Benzothiazolecarboxylic acid, 5-(trifluoromethyl)-
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]噻唑-2-氨基苯甲酸酯类抗结核药的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.049
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-氨基-4-(三氟甲基)-苯硫醇 在 sodium docusate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 5-trifluoromethyl benzo[d]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Arylalkylbenzo[d]thiazole-2-carboxamides as anti-mycobacterial agents: design, new methods of synthesis and biological evaluation

  摘要：

  苯并噻唑-2-羧基芳基烷基酰胺被报道为一类新型有效的抗分枝杆菌药物。

  DOI：

  10.1039/c4md00224e

文献信息

• Benzo[ d ]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies
  作者：Sahaj Pancholia、Tejas M. Dhameliya、Parth Shah、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeshwari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.060

  日期：2016.6

  The benzo[d]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones scaffold has been identified as new anti-mycobacterial chemotypes. Thirty-six structurally diverse benzo[d]thiazole-2-carboxamides have been prepared and subjected to assessment of their potential anti-tubercular activity through in vitro testing against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and evaluation of cytotoxicity against RAW 264.7 cell lines

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（piperazin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。