3-chloro-N-(p-tolyl)aniline | 113965-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: 3-Chloro-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 113965-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: YRRPVNPIKUWJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3-chloro-N-(p-tolyl)aniline 在 烟酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二酸乙二酯对仲苯胺的选择性氧化酰化：吲哚啉-2,3-二酮的多米诺合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300044
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)amino]-5-chlorobenzoic acid 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.4%的产率得到3-chloro-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  卤代苯胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及卤代苯胺类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的卤代苯胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的化合物在第一催化剂的作用下进行脱羧反应；所述第一催化剂主要由氧化铜和1,10‑菲啰啉组成；所述卤代苯胺类化合物具有式II所示的结构。本发明的卤代苯胺类化合物的制备方法将式I所示的化合物在氧化铜和1,10‑菲啰啉的存在下在有机溶剂中通过脱酸反应实现。本发明的卤代苯胺类化合物的制备方法采用价廉易得的原料，能够显著降低其生产成本，且反应过程平缓易控，操作安全，产品收率高，有较好的工业应用价值。

  公开号：

  CN113999120A

文献信息

• Visible-Light-Induced Multicomponent Synthesis of γ-Amino Esters with Diazo Compounds
  作者：Na Ma、Lin Guo、Dan Qi、Fei Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02071

  日期：2021.8.20

  ethyl diazoacetate, diarylamines, and styrene-type alkenes is described. This novel 1,2-difunctionalization of alkenes can be readily achieved under a simple operation and mild conditions, affording γ-amino esters as major products. The reaction proceeds through the generation of carbon-centered radicals from diazo compounds by a visible-light-promoted proton-coupled electron transfer (PCET) process.

  描述了一种可见光诱导的重氮乙酸乙酯、二芳基胺和苯乙烯型烯烃的多组分反应。这种烯烃的新型 1,2-双官能化可以在简单的操作和温和的条件下轻松实现，主要产物为 γ-氨基酯。该反应通过可见光促进的质子耦合电子转移 (PCET) 过程从重氮化合物生成以碳为中心的自由基进行。然后碳自由基添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，最终产物通过自由基 - 自由基偶联与以N 为中心的自由基形成。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Diarylamines via Oxidatively Induced C–N Bond Formation at Room Temperature
  作者：Laurean Ilies、Tatsuaki Matsubara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol302688u

  日期：2012.11.2

  A nickel-catalyzed oxidative coupling of zinc amides with organomagnesium compounds selectively produces diarylamines under mild reaction conditions, with tolerance for chloride, bromide, hydroxyl, ester, and ketone groups. A diamine is bis-monoarylated. A bromoaniline undergoes N-arylation followed by Kumada-Tamao-Corriu coupling in one pot. The reaction may proceed via oxidatively induced reductive elimination of a nickel species.
• Aliphatic CH, N-insertion versus aromatic N-substitution in the reaction of arylnitrenium-boron trifluoride complexes with methylated benzenes
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95887-8

  日期：1987.1
• SPAGNOLO P.; ZANIRATO P., TETRANEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 961-964
  作者：SPAGNOLO P.、 ZANIRATO P.

  DOI：——

  日期：——