4-chloro-N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-benzenesulfonamide | 522628-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(3-chloroquinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 522628-95-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O₂S
• mdl: MFCD03651821
• 分子量: 354.216
• InChiKey: NHLDSWNAMMISMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-benzenesulfonamide 、 乙烷,三氯氟- 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-chloro-N-(3-(p-tolylamino)quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选和生物学评价发现抗 MRSA 药物

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 是最受关注的多重耐药菌之一，因为它在危及生命的感染中发挥作用。迫切需要开发针对 MRSA 的新抗生素。在本研究中，我们首先通过化学合成和针对金黄色葡萄球菌的抗菌筛选编制了 2,3-二氨基喹喔啉的数据集，然后进行了化学信息学建模和虚拟筛选。规格 ID 为AG-205/33156020 的化合物被发现是一种新型抗菌剂，并进一步被鉴定为 Gyrase B (GyrB) 抑制剂。根据共同特征，我们假设6c作为代表的2,3-二氨基喹喔啉也抑制了GyrB并最终证明了这一点。通过分子对接和分子动力学模拟，我们确定了AG-205/33156020和6c与 GyrB 的 ATPase 结构域的结合模式。重要的是，这些 GyrB 抑制剂抑制 MRSA 菌株并显示出对 HepG2 和 HUVEC 的选择性。总之，这项研究工作为抗 MRSA 药物发现中的支架跳跃提供了有效的基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105042
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选和生物学评价发现抗 MRSA 药物

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 是最受关注的多重耐药菌之一，因为它在危及生命的感染中发挥作用。迫切需要开发针对 MRSA 的新抗生素。在本研究中，我们首先通过化学合成和针对金黄色葡萄球菌的抗菌筛选编制了 2,3-二氨基喹喔啉的数据集，然后进行了化学信息学建模和虚拟筛选。规格 ID 为AG-205/33156020 的化合物被发现是一种新型抗菌剂，并进一步被鉴定为 Gyrase B (GyrB) 抑制剂。根据共同特征，我们假设6c作为代表的2,3-二氨基喹喔啉也抑制了GyrB并最终证明了这一点。通过分子对接和分子动力学模拟，我们确定了AG-205/33156020和6c与 GyrB 的 ATPase 结构域的结合模式。重要的是，这些 GyrB 抑制剂抑制 MRSA 菌株并显示出对 HepG2 和 HUVEC 的选择性。总之，这项研究工作为抗 MRSA 药物发现中的支架跳跃提供了有效的基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105042

文献信息

• Pyrazine Derivatives and Use as P13k Inhibitors
  申请人：Gaillard Pascale

  公开号：US20090082356A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention is related to pyrazine derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及式（I）的吡嗪衍生物，特别用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺部损伤。
• Methods of Using PI3K and MEK Modulators
  申请人：Aftab Dana T.

  公开号：US20100075947A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides methods of treating cancer with a combination of compounds which inhibit kinases, more specifically MEK and PI3K.

  本发明提供了一种使用抑制激酶的化合物组合来治疗癌症的方法，更具体地说是抑制MEK和PI3K的化合物组合。
• Phosphatidylinositol 3-Kinase Inhibitors and Methods of Their Use
  申请人：Bajjalieh William

  公开号：US20100087440A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention comprises small molecule inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K), which is associated with a number of malignancies such as ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colon cancer, rectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases.

  本发明涉及磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的小分子抑制剂，该酶与多种恶性肿瘤相关，如卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物可用于治疗、预防和/或抑制这些疾病。
• TARGETING AN HIV-1 NEF-HOST CELL KINASE COMPLEX
  申请人：Emert-Sedlak Lori

  公开号：US20110190241A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Drug candidates for inhibition of HIV-I replication can target Src family kinases (SFK), such as Hck, that interact with Nef protein of the virus. Compounds characterized by such inhibitory activity were identified via an assay for kinase activity of an SFK in a Nef:SFK complex. Illustrative of inhibitors identified using the kinase assay are various 2,3-diaminoquinaxolines and furo[2,3-d]pyrimidines. The inventive inhibitors were found to arrest HIV-I viral replication in vitro.

  用于抑制HIV-I复制的药物候选物可以针对Src家族激酶（SFK），如与病毒的Nef蛋白相互作用的Hck进行靶向。通过对Nef:SFK复合物中SFK的激酶活性进行测定，鉴定了具有这种抑制活性的化合物。使用激酶测定鉴定的抑制剂的例子包括各种2,3-二氨基喹啉和呋喃[2,3-d]嘧啶。这些创新的抑制剂被发现可以在体外阻止HIV-I病毒的复制。
• Phosphatidylinositol 3-Kinase Inhibitors And Methods Of Their Use
  申请人：Bajjalieh William

  公开号：US20110207712A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention comprises small molecule inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K), which is associated with a number of malignancies such as ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colon cancer, rectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases.

  本发明涉及磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的小分子抑制剂，PI3K与多种恶性肿瘤相关，如卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明化合物可用于治疗、预防和/或抑制这些疾病。