ethyl (2E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate | 18804-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-oxo-2-(2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene)butanoate；ethyl (E)-2-(4-methylphenylhydrazono)-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-2-[2-(p-tolyl)hydrazono]butanoate；ethyl (2E)-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 18804-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: KQGWOVPBXKSFOZ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate 生成 ethyl (2E)-4-bromo-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  SHAWALI A. S.; HASSANEEN H. M.; HANNA M. A., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 697-708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-tolyl)hydrazono-3-oxobutyrate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料合成芳基腙基分子开关及其异构化分析

  摘要：

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109544

文献信息

• Discovery of a New Class of Sortase A Transpeptidase Inhibitors to Tackle Gram-Positive Pathogens: 2-(2-Phenylhydrazinylidene)alkanoic Acids and Related Derivatives
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Raimondi、Stella Cascioferro、Fabiana Plescia、Domenico Schillaci、Maria Cusimano、Ainars Leonchiks、Dmitrijs Zhulenkovs、Livia Basile、Giuseppe Daidone

  DOI：10.3390/molecules21020241

  日期：——

  as an example of a new class of sortase A inhibitors. Other analogues were generated by changing the ethoxycarbonyl function for a carboxy, cyano or amide group, or introducing substituents in the phenyl ring of the ester and acid derivatives. The most active derivative found was 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b), showing an IC50 value of 50 µM. For a preliminary assessment

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。
• Synthesis of Polyfunctional Pyridazine Derivatives Using a Solvent-Free Microwave Assisted Method
  作者：Eddy Sotelo、Raúl Mocelo、Margarita Suárez、André Loupy

  DOI：10.1080/00397919708004105

  日期：1997.7

  Abstract The synthesis of several polyfunctional pyridazine derivatives has been carried out very efficiently under microwave irradiation and solvent-free conditions allowing short reaction times and high yields. Non thermal effects induced by microwave were observed.

  摘要 几种多功能哒嗪衍生物的合成在微波辐射和无溶剂条件下进行，反应时间短，收率高。观察到由微波引起的非热效应。
• Novel potent bifunctional carboxylesterase inhibitors based on a polyfluoroalkyl-2-imino-1,3-dione scaffold
  作者：Galina F. Makhaeva、Sofya V. Lushchekina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia A. Elkina、Evgeny V. Shchegolkov、Yanina V. Burgart、Tatyana S. Stupina、Alexey A. Terentiev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Victor I. Saloutin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113385

  日期：2021.6

  arylhydrazone moiety were potent antioxidants. All compounds possessed low cytotoxicity and low acute toxicity. Overall, a new promising type of bifunctional CES inhibitors has been found that are able to interact with the active site of the enzyme with the participation of two functional groups. The results indicate that HOPs have the potential to be good candidates as human CES inhibitors for biomedicinal

  通过Cu(OAc) 2催化的偶氮偶联获得了一系列扩展的烷基2-芳基肼基-3-氧代-3-多氟烷基丙酸酯(HOPs) 3。所有都是纳摩尔的羧酸酯酶 (CES) 抑制剂，而乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度或弱抑制剂。稳态动力学研究表明 HOPs 3是三种酯酶的混合型抑制剂。分子对接研究表明，HOP 结构中的两个官能团，三氟甲基酮 (TFK) 和酯基团与 CES 活性位点结合，表明随后的反应：形成四面体加合物和缓慢的水解反应。分子建模的结果使我们能够解释 HOP 3抑制 CES 的一些构效关系：与胆碱酯酶相比，它们对 CES 的选择性和五氟乙基取代的 HOP 3p的高选择性hCES1 与 hCES2 相比。预计所有化合物都具有良好的肠道吸收和血脑屏障渗透性、低心脏毒性、良好的亲脂性和水溶性以及合理的整体药物相似性。在芳基腙部分具有 TFK 基团和电子给体取代基的 HOP 是有效的抗氧化剂。所有化合
• Rotamerism and tautomerism in hydrazone derivatives of ethylacetoacetate: Spectroscopic features, Hammett relationships, and computational calculations
  作者：Mohammad Reza Zamanloo、Rogayeh Salmanzadeh、Mehdi D. Esrafili、Bahareh Seyednoruziyan、Gholamhassan H. Imanzadeh、Habibollah Eskandari

  DOI：10.1002/poc.4487

  日期：——

  structure–property correlation on the base of Hammett relationships. All of the hydrazone derivatives were found to equilibrate in acetone solution, and more of them existed in one rotameric form in solid state. The aryl substituents influence the intermolecular and intramolecular interactions differently, because the derivatives could be isolated as two distinct crystals only in a few members. Moreover, the RAHB concept

  β-二羰基化合物的腙衍生物显示出完整的构型和构象变化，这使得它们被认为是揭示氢键在氢转移和转换中重要性的探针。3-氧代-丁酸乙酯衍生的腙通过 Japp-Klingemann 反应合成，并采用薄层色谱、红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis) 和 1 H 等色谱和光谱行为对其进行了表征13C核磁共振（NMR）技术。通过参考的光谱测量，确定并详细研究了两种可能的旋转异构体之间的构象异构化及其互变异构形式，并详细研究了共振辅助氢键 (RAHB) 概念。此外，使用获得的光谱数据评估取代基影响，并基于哈米特关系评估结构-性质相关性。发现所有腙衍生物在丙酮溶液中达到平衡，并且其中更多以一种旋转异构形式存在于固态。芳基取代基对分子间和分子内相互作用的影响不同，因为衍生物只能在少数成员中分离为两种不同的晶体。而且，RAHB 概念被发现可以在不同程度上稳定腙衍生物的构象异构体，从而导致不同的平衡常数。量子化学计算
• Daniel, Joseph; Dhar, Durga Nath, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 8, p. 1517 - 1526
  作者：Daniel, Joseph、Dhar, Durga Nath

  DOI：——

  日期：——