(3,4-dichlorophenyl)(morpholin-4-yl)methanone | 33764-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dichlorophenyl)(morpholin-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-(3,4-dichloro-benzoyl)-morpholine；4-(3,4-Dichlorobenzoyl)morpholine；(3,4-dichlorophenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 33764-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01107022
• 分子量: 260.12
• InChiKey: GCHPLPHGWKAUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.2-98.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dichlorophenyl)(morpholin-4-yl)methanone 在 二(1-甲基丙基)镁 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到C₁₁H₁₀Cl₂INO₂
  参考文献：
  名称：

  使用 sBu2Mg 在甲苯中对芳香族化合物和杂环化合物进行定向区域选择性邻位、邻位'-镁化

  摘要：

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。

  DOI：

  10.1039/d1sc01777b
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二氯苯甲酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88 %的产率得到(3,4-dichlorophenyl)(morpholin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  TBAT 催化叔酰胺脱氧还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、无金属的催化方案，将酰胺转化为胺。该方案使用稳定的二氟三苯基硅酸四丁基铵与硅烷结合，产生高反应性的氢硅酸盐物质，从而能够以中等至良好的产率将多种酰胺还原为胺。该协议的吸引人的特点包括操作简单、安全、反应时间短、室温反应、底物范围广泛且易于放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01150

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1216977

  日期：2009.10

  A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles. arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应
• Domino NH/CH Bond Activation: Palladium-Catalyzed Synthesis of Annulated Heterocycles Using Dichloro(hetero)arenes
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer

  DOI：10.1002/anie.200603833

  日期：2007.2.26
• Baruffini; Pagani; Caccialanza, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 6, p. 547 - 564
  作者：Baruffini、Pagani、Caccialanza、Gialdi

  DOI：——

  日期：——
• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。
• TBAT-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Tertiary Amides to Amines
  作者：Vinothkumar Vinayagam、Subir Kumar Sadhukhan、Satish Kumar Karre、Ravuri Srinath、Ravi Kumar Maroju、Purushotham Reddy Karra、Hema Sundar Naveen Babu Bathula、Siva Kundrapu、Srikanth Reddy Surukonti

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01150

  日期：2023.6.30

  developed to convert amides to amines. This protocol uses a stable tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate in combination with silanes that generates a highly reactive hydrosilicate species, which enables the reduction of a broad range of amides to amines in moderate to good yields. The attractive features of this protocol include operational simplicity, safety, short reaction times, room temperature

  开发了一种简单、温和、无金属的催化方案，将酰胺转化为胺。该方案使用稳定的二氟三苯基硅酸四丁基铵与硅烷结合，产生高反应性的氢硅酸盐物质，从而能够以中等至良好的产率将多种酰胺还原为胺。该协议的吸引人的特点包括操作简单、安全、反应时间短、室温反应、底物范围广泛且易于放大。