3',6'-bis(6-bromohexyloxy)-p-terphenyl-4,4'-dialdehyde | 1573121-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',6'-bis(6-bromohexyloxy)-p-terphenyl-4,4'-dialdehyde
• 英文别名: 4-[2,5-Bis(6-bromohexoxy)-4-(4-formylphenyl)phenyl]benzaldehyde；4-[2,5-bis(6-bromohexoxy)-4-(4-formylphenyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1573121-66-0
• 化学式: C₃₂H₃₆Br₂O₄
• 分子量: 644.443
• InChiKey: YTIAFRZSMKXLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(6-bromohexyloxy)-p-terphenyl-4,4'-dialdehyde 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光开启探针，用于检测水溶液中的含硫醇氨基酸和细胞中的生物成像

  摘要：

  报道了一种基于水溶性三联苯衍生物的荧光探针，用于检测半胱氨酸和高半胱氨酸。探针中的醛基在提供与氨基酸中硫醇基的反应中起关键作用，导致形成噻唑烷（来自半胱氨酸）或噻嗪烷环（来自高半胱氨酸）。结果，这种环的新形成改变了探针中共轭体系的电子性质并导致发射增强。暴露于半胱氨酸（最高20倍）和高半胱氨酸（最高700倍）时，水溶液中的探针的量子产率显着提高，而在谷胱甘肽存在下观察到轻微淬灭。而且，在存在半胱氨酸和高半胱氨酸的情况下对探针的时间分辨荧光光谱进行的研究揭示了半胱氨酸和高半胱氨酸的潜在歧视性检测。成功地应用了活HeLa细胞中硫醇的生物成像。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.060
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis ((6-bromohexyl) oxy) benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3',6'-bis(6-bromohexyloxy)-p-terphenyl-4,4'-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光开启探针，用于检测水溶液中的含硫醇氨基酸和细胞中的生物成像

  摘要：

  报道了一种基于水溶性三联苯衍生物的荧光探针，用于检测半胱氨酸和高半胱氨酸。探针中的醛基在提供与氨基酸中硫醇基的反应中起关键作用，导致形成噻唑烷（来自半胱氨酸）或噻嗪烷环（来自高半胱氨酸）。结果，这种环的新形成改变了探针中共轭体系的电子性质并导致发射增强。暴露于半胱氨酸（最高20倍）和高半胱氨酸（最高700倍）时，水溶液中的探针的量子产率显着提高，而在谷胱甘肽存在下观察到轻微淬灭。而且，在存在半胱氨酸和高半胱氨酸的情况下对探针的时间分辨荧光光谱进行的研究揭示了半胱氨酸和高半胱氨酸的潜在歧视性检测。成功地应用了活HeLa细胞中硫醇的生物成像。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.060

文献信息

• A fluorescence turn-on probe for the detection of thiol-containing amino acids in aqueous solution and bioimaging in cells
  作者：Sang-Ho Son、Yongkyun Kim、Min Beom Heo、Yong Taik Lim、Taek Seung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.060

  日期：2014.3

  A turn-on fluorescent probe, based on a water-soluble terphenyl derivative, for the detection of cysteine and homocysteine is reported. The aldehyde groups in the probe play crucial roles in providing reaction with thiol groups in the amino acids, leading to a formation of thiazolidine (from cysteine) or thiazinane ring (from homocysteine). As a result, the new formation of such rings alters the electronic

  报道了一种基于水溶性三联苯衍生物的荧光探针，用于检测半胱氨酸和高半胱氨酸。探针中的醛基在提供与氨基酸中硫醇基的反应中起关键作用，导致形成噻唑烷（来自半胱氨酸）或噻嗪烷环（来自高半胱氨酸）。结果，这种环的新形成改变了探针中共轭体系的电子性质并导致发射增强。暴露于半胱氨酸（最高20倍）和高半胱氨酸（最高700倍）时，水溶液中的探针的量子产率显着提高，而在谷胱甘肽存在下观察到轻微淬灭。而且，在存在半胱氨酸和高半胱氨酸的情况下对探针的时间分辨荧光光谱进行的研究揭示了半胱氨酸和高半胱氨酸的潜在歧视性检测。成功地应用了活HeLa细胞中硫醇的生物成像。