(S)-4-benzyl-3-((1E,3Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxazolidin-2-one | 1364680-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((1E,3Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(1E,3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-1,3-dienyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1364680-56-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: LZEIYVMNMCFTBI-GXWPJLSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((1E,3Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (R)-(4R,5R,E)-8-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,5,7-trimethyl-8-oxooct-6-en-4-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((1E,3Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w

文献信息

• <i>Syn</i>-Selective Vinylogous Kobayashi Aldol Reaction
  作者：Gerrit Symkenberg、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol300353w

  日期：2012.3.16

  The Kobayashi aldol reaction has become a prominent transformation in polyketide syntheses. This methodology takes advantage of the directing effects of the Evans auxiliary and allows the stereoselective incorporation of a four carbon segment with two additional methyl branches establishing an anti-relationship between the two newly formed chiral centers. So far this transformation was restricted to

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。