N-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 439077-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2,3-Dichlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 439077-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 328.219
• InChiKey: ORAQUJQCNPSLNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(E)-N-[1-(2,3-dichlorophenyl)-2-formylbut-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β取代的活化烯烃与N-甲苯磺酰基亚胺的Aza-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  β-取代的活化烯烃（如巴豆醛，（E）-丙烯基苯基酮，己-2-烯或戊-3-烯-2-酮）与N-甲苯磺酰基亚胺的Aza-Baylis-Hillman反应可用于第一次在叔膦路易斯碱（例如PPh 2 Me或PPhMe 2）存在下，在温和的反应条件下以中等至良好的收率得到相应的Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404045

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Aza-Baylis-Hillman Reaction ofN-Sulfonated Imines with Activated Olefins by Quinidine-Derived Chiral Amines
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu、Yong-Ling Shi

  DOI：10.1002/chem.200400872

  日期：2005.3.4

  such as methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone (EVK), acrolein, methyl acrylate, phenyl acrylate, or alpha-naphthyl acrylate to give the corresponding adducts in moderate to good yields with good to high ee (up to 99 %) at -30 degrees C or 45 degrees C in various solvents, including DMF/MeCN (1:1, v/v). The first such reaction of 1 with the simplest Michael acceptor MVK and methyl acrylate has been

  手性氮路易斯碱，三环金鸡纳生物碱衍生物TQO，是N-磺化亚胺Ar-CH = NR'1（R'= Ts，Ms，Ns，SES的催化，不对称氮杂-Baylis-Hillman反应中的有效促进剂）与各种活化烯烃，例如甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK），丙烯醛，丙烯酸甲酯，丙烯酸苯酯或丙烯酸α-萘基酯，以中等至良好的收率得到相应的加合物，并具有良好或较高的ee（在-30摄氏度或45摄氏度的各种溶剂（包括DMF / MeCN（1：1，v / v））中，最高可达99％）。1与最简单的迈克尔受体MVK和丙烯酸甲酯的第一个这样的反应已实现了出色的对映选择性。MVK和EVK衍生的加合物的绝对构型与丙烯醛，丙烯酸甲酯，丙烯酸苯酯，和丙烯酸α-萘酯。在先前的报告和作者的调查的基础上，提出了一种可行的机制。在这种类型的aza-Baylis-Hillman反应中已经发现了有效的双官能手性氮路易斯碱-布朗斯台德酸体系。
• Baylis–Hillman reactions of N-tosyl aldimines and aryl aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one
  作者：Gui-Ling Zhao、Min Shi

  DOI：10.1039/b510572b

  日期：——

  The attempted Baylis–Hillman reactions of N-tosyl aldimines and aryl aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one gave the corresponding Baylis–Hillman adducts 3 and 6 in moderate to good yields in the presence of DMAP in DMSO, respectively. In the case of the aza-Baylis–Hillman reactions of N-tosyl aldimines with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one catalyzed by PBu3, the corresponding aza-Baylis–Hillman derivatives 4 and 5 were formed at the same time.

  N-甲苯磺酰亚胺与芳基醛在DMSO中，以DMAP为催化剂进行的Baylis-Hillman反应中，3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮参与反应，分别以中等至良好的产率得到了相应的Baylis-Hillman加合物3和6。而在PBu3催化的N-甲苯磺酰亚胺与3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮的aza-Baylis-Hillman反应中，同时生成了相应的aza-Baylis-Hillman衍生物4和5。
• Lewis Base Effects in the Baylis−Hillman Reaction of Imines with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<696::aid-ejoc696>3.0.co;2-n

  日期：2002.2

  In the Baylis-Hillman reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with methyl vinyl ketone (MVK), we found that, in the presence of a catlytic amount of DMAP, PPh^3 or DABCO as Lewis base, jthe Baylis-Hillman reaction can be greatly accelerated to give the normmal Baylis-Hillman adducts 1 in good or jvery jhigh yields. However, with Pbu^3 as a Lewis base, the abnormal Baylis-Hillman adducts

  在N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺与甲基乙烯基酮(MVK)的Baylis-Hillman反应中，我们发现，在催化量的DMAP、PPh^3或DABCO作为路易斯碱存在下，Baylis-Hillman反应可以大大加速以提供正常的 Baylis-Hillman 加合物 1 的良好或非常高的产量。然而，以Pbu^3为路易斯碱，在相同的反应条件下形成了异常的Baylis-Hillman加合物2和3。还检查了取代基的影响并提出了合理的反应机制。
• Aza-Baylis−Hillman Reactions of <i>N</i>-Tosylated Aldimines with Activated Allenes and Alkynes in the Presence of Various Lewis Base Promoters
  作者：Gui-Ling Zhao、Min Shi

  DOI：10.1021/jo051763d

  日期：2005.11.1

  and but-3-yn-2-one have been systematically investigated in the presence of various nitrogen or phosphine Lewis base promoters. We found that a series of nitrogen-containing heterocyclic compounds, as “abnormal” aza-Baylis−Hillman reaction products, can be formed in the presence of an appropriate Lewis base promoter. The Lewis base and solvent effects in these reactions have been discussed along with

  N-甲苯磺酰化亚胺与2，3-丁二烯酸乙酯，五，2,3-二烯酸乙酯，五，3,4-二烯-2-酮，丙酸甲酯和but-3-的aza-Baylis-Hillman反应的尝试已经在各种氮或膦路易斯碱启动子的存在下系统地研究了yn-2-one。我们发现，一系列的含氮杂环化合物，作为“异常”的aza-Baylis-Hillman反应产物，可以在适当的Lewis碱促进剂的存在下形成。已经讨论了这些反应中的路易斯碱和溶剂效应，以及相应的合理机理。
• LDA-Mediated Cascade Carbolithiation Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Enones and N-Sulfonated Imines as well as Nitroalkene and (Phenylmethylidene)malononitrile
  作者：Bei-Li Lu、Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101403

  日期：2012.1

  LDA-mediated cascade carbolithiation reactions of vinylidenecyclopropanes with enones and N-sulfonated imines as well as nitroalkene and (phenylmethylidene)malononitrile in THF at –78 °C have been realized; the corresponding novel adducts were produced in moderate to good yields with moderate to high diastereoselectivities. The scope and limitations are discussed as well as a plausible reaction mechanism

  LDA介导的亚乙烯基环丙烷与烯酮和N-磺化亚胺以及硝基烯烃和（苯亚甲基）丙二腈在THF中在–78°C的级联碳锂化反应已经实现；相应的新型加合物以中等至良好的收率和中等至高的非对映选择性产生。讨论了范围和限制以及基于本工作和以前的文献报告中进行的控制实验的合理反应机制。