2'-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester | 1346113-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(hydroxymethyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5-methoxybenzoate；methyl 3-(hydroxymethyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5-methoxybenzoate
• CAS: 1346113-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: NXRSLNCEHAHXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-9,10-dihydro-9-oxaphenanthren-10-one-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2'-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203

文献信息

• An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7
  作者：Graham Bodwell、Ian Pottie、Penchal Nandaluru

  DOI：10.1055/s-0030-1261203

  日期：2011.9

  Urolithin M7 was synthesized from 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde in 8 steps and 48% overall yield. The key step was an inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) reaction between diene 10 and the enamine (7) derived from dimethoxyacetaldehyde and pyrrolidine, which generated the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one skeleton.

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。