(E)-(6-benzyloxycarbonylamino)-2-hexenal | 1000806-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(6-benzyloxycarbonylamino)-2-hexenal
• 英文别名: Phenylmethyl N-[(4E)-6-oxo-4-hexen-1-yl]carbamate；benzyl N-[(E)-6-oxohex-4-enyl]carbamate
• CAS: 1000806-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QNRVYZQKCPQYIC-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6-benzyloxycarbonylamino)-2-hexenal 在 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以61%的产率得到(2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内aza-Michael反应：（+）-sedamine，（+）-allosedamine和（+）-coniine的简明合成。

  摘要：

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。

  DOI：

  10.1021/ol702447y
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 戊-4-烯-1-基氨基甲酸苄酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(E)-(6-benzyloxycarbonylamino)-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化的不对称分子内杂原子迈克尔加成的改进方案：高脯氨酸、Pelletierine 和 Homopipecolic Acid 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。

  DOI：

  10.1021/jo800749t

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。