sodium o-thiocresolate | 34878-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium o-thiocresolate
• 英文别名: o-methyl-thiophenolate；Sodium toluenethiolate；sodium;2-methylbenzenethiolate
• CAS: 34878-60-9
• 化学式: C₇H₇S*Na
• 分子量: 146.188
• InChiKey: HKOQSCPZBBXJLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium o-thiocresolate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Isopropyl-2-(2-o-tolylsulfanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯丙基取代。配体的电子和空间效应。

  摘要：

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86260-6

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Additions on Indenyl−Ruthenium(II)−Allenylidene Complexes. X-ray Crystal Structure of the Alkynyl Complex [Ru{C⋮CC(C⋮CH)Ph₂}(η⁵-C₉H₇)(PPh₃)₂]
  作者：Victorio Cadierno、M. Pilar Gamasa、José Gimeno、M. Carmen López-González、Javier Borge、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/om970358c

  日期：1997.9.1

  acetylides. Protonation of these derivatives yields the vinylidene complexes [RuCC(H)C(C⋮CR)Ph2}(η5-C9H7)(PPh3)2][BF4] (12a−14a). The crystal structure of [RuC⋮CC(C⋮CH)Ph2}(η5-C9H7)(PPh3)2] (11a) was determined by X-ray diffraction methods. In the structure the alkynyl chain is nearly linear (Ru−C(1)−C(2) = 175.0(2)°) with Ru−C(1) and C(1)−C(2) distances of 1.993(2) and 1.209(3) Å, respectively. The monosubstituted

  所述diphenylallenylidene络合物的[Ru（C ^ C ^器CPh 2）（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ] [PF 6 ]（L = PPH 3，L 2 = 1,2-二（二苯基膦基）乙烷（dppe），双（二苯基膦基）甲烷（DPPM））（1一- C ^）用NaOMe反应以得到methoxyalkynyl衍生物的[Ru C⋮CC（OME）PH 2 }（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ]（3一- C）。这些物质的质子化返回起始的亚烯基衍生物。在C区域选择性增加γ时也观察到1成一个，b与LIR（R = Me中，处理过的Ñ卜），得到炔基络合物的[Ru C⋮CC（R）PH 2 }（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ]（图4a，b，5一个，b）。亚乙烯基衍生物的[Ru Ç C（H）C（R）PH 2 }（η 5 -C 9 ħ 7）（PPH 3）2[BF 4 ]（6a，7a）可以通过用HBF
• Insertion of Benzyne into a Bi–S Bond: A New Synthetic Route to <i>ortho</i>-Functionalized Bismuthanes and Its Application to the Synthesis of Dibenzothiophene
  作者：Jing Chen、Toshihiro Murafuji、Ryo Tsunashima

  DOI：10.1021/om200228x

  日期：2011.9.12

  [2-(Ar′S)C6H4]nBiAr3–n have been conveniently synthesized by insertion of benzyne into the bismuth–sulfur bond of (Ar′S)nBiAr3–n (n = 1, 2). A similar insertion takes place when a homologous antimony congener is used, but no reaction is observed with its phosphorus analogue. This suggests a clear difference in the bond strength between pnictogen–sulfur bonds. The carbon–bismuth bond of [2-(2-BrC6H4S)C6H4]nBiAr3–n

  邻芳硫基triarylbismuthanes [2-（AR'S）C 6 H ^ 4 ] Ñ BIAR 3- Ñ已经由苯炔插入被方便地合成到（AR'S）的铋-硫键Ñ BIAR 3- Ñ（Ñ = 1、2）。当使用同源锑同源物时，发生了类似的插入，但是未观察到与其磷类似物的反应。这表明光子-硫键之间的键强度存在明显差异。[2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 ] n BiAr 3– n的碳-铋键经历钯催化的分子内交叉偶联，以高收率生产二苯并噻吩。对2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 BiTol 2（Tol = 4-MeC 6 H 4）进行的X射线晶体学研究表明，该分子以二聚体结构存在，其中六个杂原子包括铋，硫和溴通过未键合的分子内铋-硫和分子间的硫-溴和溴-溴相互作用而连接。
• A 19F NMR study of electronic effects in some organo-antimony and organobismuth compounds containing metal—heteroatom bonds
  作者：D.N. Kravtsov、B.A. Kvasov、S.I. Pombrik、E.I. Fedin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89828-9

  日期：1975.3

  whereas the (C6H5)4SbO substituent differs in this respect from all other (C6H5)nMO groups. The low conjugating ability of the (C6H5)2SbS substituent and slight influence of steric hindrance upon its electronic effect have been explained by the operation of conformational factors. It has been established that the electronic interactions across the antimony—heteroatom bonds are mainly of inductive character

  的19 F NMR技术已被用于研究的类型的化合物中的一价有机锑的基态电子效应和铋的取代基（C 6 H ^ 5）ñ MSC 6 ħ 4 F-3，（C 6 H ^ 5）n MSC 6 H 4 F-4，（C 6 H 5）4 SbOC 6 H 4 F-3，（C 6 H 5）4 SbOC 6 H 4 F-4和（4-FC 6 H 4）2 SbX，其中（C 6 H 5）n M =（C 6 H 5）2 Sb，（C 6 H 5）2 Bi和（C 6 H 5）4 Sb，X = C 6 H 5 S，CH 3首席运营官，Cl，Br。已经发现，含硫基团的给电子作用按以下顺序增加：（C 6 H 5）2 SbS <（C 6 H 5）2 BiS <（C 6 H 5）4 SbS中，取代基（C 6 H 5）4 SbS和（C 6 H 5）4 SbO在含重金属的（C 6 H 5）n MS和（C 6 H 5）n MO基团中电子释放最
• New dinuclear molbydenum(0)-SR compound containing a “butterfly” type MoS2Mo core: synthesis, structure and cyclic voltammetry of DI-(o-methylphenthiolato)dimolybdenum(0) cotacarbonyl dianion, Mo2(o-CH3C6H4S)2(CO)8]2−
  作者：Botao Zhuang、Guohua Pan、Liangren Huang

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00009-5

  日期：1996.6

  Reaction of molybdenum hexacarbonyl with o-methyl-thiophenolate in MeCN afforded a new dinuclear Mo0SR compound, [Et4N]2[Mo2(oCH3C6H4S)2(CO)8] (1). Compound 1·MeCN was characterized by single-crystal X-ray structure determination and its electrochemical behaviour was measured by cyclic by voltammetry. The anion of 1 contains a “butterfly” type bimetallic MoS2Mo core with an MoMo distance of 3.942(3)

  的反应六羰基钼与ö甲基-苯硫酚在MeCN，得到一个新的双核钼0 SR化合物，[等4 N] 2 [沫2（ø CH 3 C 6 ħ 4 S）2（CO）8 ]（1）。通过单晶X射线结构测定表征化合物1 ·MeCN，并通过伏安法通过循环法测定其电化学行为。1的阴离子包含“蝴蝶”型双金属MOS 2Mo核芯的MoMo距离为3.942（3）Å，MoS为2.622Å，SMoS为77.3°，MoSMo为97.54°，并且表现出与其类似物非常不同的电化学行为， [沫2（0-OHC 6 ħ 4 小号）2（CO）8 ] 2-（4）与由非平面MOS的芯2的Mo单元和桥接羰基。一起考虑1-4，讨论了配位体的合成，位阻对MOS 2 Mo核构型的影响，以及由此对电化学行为的影响。
• A Photochemical Strategy for <i>ortho</i>‐Aminophenol Synthesis via Dearomative‐Rearomative Coupling Between Aryl Azides and Alcohols
  作者：Bo Li、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202310540

  日期：2023.12.21

  Photolysis of aryl azides with purple light in the presence of alcohols enables the direct preparation of challenging ortho-aminophenols. The process goes via a singlet nitrene-mediated dearomative-rearomative cascade that enables introduction of the alcohol in place of the azide and shifts the amino group to its ortho-position.

  在醇存在下用紫光光解芳基叠氮化物可以直接制备具有挑战性的邻氨基苯酚。该过程通过单线态氮烯介导的脱芳香-重芳香级联进行，该级联能够引入醇代替叠氮化物并将氨基转移至其邻位。