N-benzyl-N-but-2-enylideneamine | 183311-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-but-2-enylideneamine
• 英文别名: N-benzyl-(E)-2-butene-1-imine；N-benzyl-1-aza-1,3-pentadiene
• CAS: 183311-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: WKKLWSDBTLROPG-BJFRITFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-but-2-enylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到benzyl crotyl amine
  参考文献：
  名称：

  合成（±）的基础上的新方法-thienamycinβ内酰胺通过4-外-三角函数carbamoylcobalt salophens的环化

  摘要：

  一系列Ñ取代的丙烯基Ñ -benzylcarbamoylcobalt（III）salophens，即11，20和30，已准备，并且已经显示出在一种新的方法，以β内酰胺的前体有用的（即12 - 16，21和31），通过相应的中间氨基甲酰基基团的环化的4- exo - trig模式。从反式-二取代的氮杂环丁烷-2-酮31合成（±）-噻吩霉素1的新形式还描述了通过在甲苯中加热氨基甲酰钴盐酚30一步生产的方法。

  DOI：

  10.1039/p19940000379
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-but-2-enylideneamine
  参考文献：
  名称：

  制备和的级联反应Ñ -butadienyl- Ñ -alkylketene Ñ，ö -叔丁基二甲基缩醛

  摘要：

  的制备Ñ -butadienyl- Ñ -alkylketene Ñ，ö -叔丁基二甲基缩醛（11A - d）从容易获得的原料进行说明。级联Diels-Alder反应，然后将这些烯酮缩醛酰化，可得到具有高非对映选择性的双环和三环产物7.13a，b和14c，d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00646-1

文献信息

• Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Imines via C−H Bond Activation
  作者：Denise A. Colby、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0584931

  日期：2006.5.1

  alkylation of α,β-unsaturated imines via C−H activation followed by imine hydrolysis produces tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of a rhodium catalyst, α,β-unsaturated N-benzyl imines derived from methacrolein, crotonaldehyde, and tiglic aldehyde undergo directed C−H activation at the β-position and react with terminal alkenes and alkynes to form the tri- and tetrasubstituted

  α,β-不饱和亚胺通过 CH 活化进行立体选择性烷基化，然后亚胺水解产生三和四取代的 α,β-不饱和醛。在铑催化剂存在下，衍生自异丁烯醛、巴豆醛和tiglic 醛的α,β-不饱和N-苄基亚胺在β-位进行定向C-H 活化，并与末端烯烃和炔烃反应形成三-和具有非常高立体选择性的四取代 α,β-不饱和亚胺。水解以提供 α,β-不饱和醛可以在保持β-烷基化亚胺产物立体化学的仔细控制的条件下进行。或者，对于甲基丙烯醛的 N-苄基亚胺的 β-烷基化产物，可以在提供完全异构化为 E 异构体的条件下进行水解。
• The facile synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles from the reaction of chlorocarbenes with 1-azabuta-1,3-dienes
  作者：Yuri N. Romashin、Michael T. H. Liu、Roland Bonneau

  DOI：10.1039/a809508f

  日期：——

  1,2,3-Trisubstituted pyrroles have been synthesized in good yield from the reaction of chlorocarbenes with 1-azabuta-1,3-dienes.

  1,2,3-三取代吡咯是由氯代碳与 1-氮杂吲哚-1,3-二烯反应合成的，收率很高。
• Synthesis of Dihydropyridines and Pyridines from Imines and Alkynes via C−H Activation
  作者：Denise A. Colby、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja7104784

  日期：2008.3.1

  A convenient one-pot C-H alkenylation/electrocyclization/aromatization sequence has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from alkynes and alpha,beta-unsaturated N-benzyl aldimines and ketimines that proceeds through dihydropyridine intermediates. A new class of ligands for C-H activation was developed, providing broader scope for the alkenylation step than could be achieved with previously reported ligands. Substantial information was obtained about the mechanism of the reaction. This included the isolation of a C-H activated complex and its structure determination by X-ray analysis; in addition, kinetic simulations using the Copasi software were employed to determine rate constants for this transformation, implicating facile C-H oxidative addition and slow reductive elimination steps.
• Reactions of 1-Aza-1,3-butadienes. An Expedient Synthesis of Unsymmetrically Substituted N-Benzyl-1,4-dihydropyridines and N-Benzyl-1,4-dihydronicotinamides.
  作者：Jon K. F. Giersson、Jonina F. Johannesdóttir、Johannes Reynisson、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen、Wenjun Shi、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0348

  日期：——
• New synthesis of 2,2′-heteroarylpyrroles from heteroarylchlorocarbenes
  作者：Yuri N. Romashin、Michael T.H. Liu、Wei Ma、Robert A. Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01398-2

  日期：1999.10

  2,2'-Pyridyl- and 2,2'-thienylpyrroles containing substituents at the 1- and 3-positions of the pyrrole ring have been prepared from the reaction of heteroarylchlorocarbenes with 1-azabuta-1,3-dienes. Laser flash photolysis of heteroarylchlorocarbene in isooctane in the presence of 1-azabuta-1,3-diene yields an azomethine ylide (lambda=550 nm) as an intermediate. The kinetic parameters for the ylide formation and further 1,5-intramolecular cyclization to the pyrrole ring have been determined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.