5-benzylidene-3-cyclohexyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 14979-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzylidene-3-cyclohexyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Benzylidene-3-cyclohexyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 14979-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS₂
• 分子量: 303.449
• InChiKey: JKMFIKLRISCBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-cyclohexyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 、 2,4-己二烯醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到2-((5S,6R,10S)-3-cyclohexyl-4-oxo-10-phenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和若丹宁/乙内酰脲衍生物的氨基催化不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  已经开发了通过三烯胺机理的2,4-二烯醛与若丹宁/乙内酰脲衍生物之间的氨基催化不对称Diels-Alder反应，以合成各种螺环化合物，具有良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达99％ee且> 19： 1博士）。

  DOI：

  10.1039/c3cc00023k

文献信息

• Yb(OTf)₃ Anchored on Crosslinked Chitosan Microsphere: A Green Heterogenized Catalyst for the Synthesis of Bispiro‐Fused Heterocycles
  作者：Lin Chen、Wen‐Ya Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.202300041

  日期：2023.5.12

  Yb(OTf)3 anchored on crosslinked chitosan microsphere (Yb(OTf)3@CCM) was prepared by facile processes. Using Yb(OTf)3@CCM as a green heterogeneous catalyst, the three-component [3+2] cycloaddition of isatins, tetrahydroisoquinolines and 5-alkenyl rhodanines was developed, which gave access to a suite of architecturally complex bispiro-fused heterocycles merging four pharmacophores.

  锚定在交联壳聚糖微球上的Yb(OTf) 3 (Yb(OTf) 3 @CCM) 通过简单的工艺制备。使用 Yb(OTf) 3 @CCM 作为绿色非均相催化剂，开发了靛红、四氢异喹啉和 5-烯基绕丹宁的三组分 [3+2] 环加成，从而获得了一系列结构复杂的双螺稠合杂环合并四个药效团。