N-<4-<2-hydroxy-3-<4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl>propoxy>phenyl>methanesulfonamide | 133863-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<4-<2-hydroxy-3-<4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl>propoxy>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[2-Hydroxy-3-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]propoxy]phenyl]methanesulfonamide；N-[4-[2-hydroxy-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propoxy]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 133863-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 406.506
• InChiKey: FYVIWZLSAGDONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 吡啶 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.33h， 生成 N-<4-<2-hydroxy-3-<4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl>propoxy>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010

文献信息

• Aryloxypropane substituted piperazine derivatives with antiarrhythmic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04994459A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  This invention relates to certain substituted piperazines possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  本发明涉及某些具有抗心律失常活性的取代哌嗪，以及制药组合物和制备方法。
• NMDA Receptor Antagonists for Neuroprotection
  申请人：Liotta Dennis C.

  公开号：US20090253710A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment or prophylaxis of disorders associated with NMDA receptor activity, including neuropathic pain, stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and related neurologic events or neurodegeneration. Compounds are of the general Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or derivative thereof are provided: wherein: each (L) k -Ar 1 is a substituted or unsubstituted, mono or bicyclic aryl or heteroaryl; W is a bond, alkyl, or alkenyl; X is a bond, NR 1 or O and each R 1 and R 2 is independently H, alkyl, alkenyl or aralkyl or R 1 and R 2 taken together form a 5-8 membered ring; R 3− R 6 are selected from certain specific substituents or a carbonyl; Y is a bond, O, S, SO, SO 2 , CH 2 , NH, N(alkyl), or NHC(═O); and Z is OH, NR 6 R 7 , NR 8 SO 2 (alkyl), NR 8 C(O)NR 6 R 7 , NR 8 C(O)O(alkyl), NR 8 -dihydrothiazole, or NR 8 -dihydroimidazole or wherein Z can fuse with Ar 2 to form selected heterocycles.

  提供了与NMDA受体活性相关的疾病治疗或预防的化合物、制药组合物和方法，包括神经病理性疼痛、中风、创伤性脑损伤、癫痫和相关的神经事件或神经退行性疾病。提供了通式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯、前药或衍生物: 其中：每个（L）k-Ar1是取代或未取代的、单环或双环芳基或杂环芳基；W是键、烷基或烯基；X是键、NR1或O，每个R1和R2是独立的H、烷基、烯基或芳基烷基，或R1和R2共同形成5-8成员环；R3-R6选自特定的取代基或羰基；Y是键、O、S、SO、SO2、CH2、NH、N（烷基）或NHC（═O）；Z是OH、NR6R7、NR8SO2（烷基）、NR8C（O）NR6R7、NR8C（O）O（烷基）、NR8-二氢噻唑或NR8-二氢咪唑，或Z可以与Ar2融合形成选择的杂环。
• NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS FOR NEUROPROTECTION
  申请人：Emory University

  公开号：EP2170334B1

  公开（公告）日：2021-03-17
• NMDA Receptor Antagonists for the Treatment of Neuropsychiatric Disorders
  申请人：Dingledine Raymond J.

  公开号：US20110160223A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Provided are pharmaceutical compositions and methods of treatment or prophylaxis of certain neuropsychiatric conditions, in particular mood disorders. The compounds are of the general Formula I-V as described herein.
• US4994459A
  申请人：——

  公开号：US4994459A

  公开（公告）日：1991-02-19