p-nitrophenyl 4-butyrate | 129850-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-butyrate
• 英文别名: p-nitrophenyl 4-bis-p-nitrophenylphosphonobutyrate；(4-Nitrophenyl) 4-bis(4-nitrophenoxy)phosphorylbutanoate
• CAS: 129850-47-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₃O₁₁P
• 分子量: 531.372
• InChiKey: SQFPZEXDELDTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-butyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-{4-[Bis-(4-nitro-phenoxy)-phosphoryl]-butyrylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  催化抗体介导的反应中显着的远程手性识别

  摘要：

  确定催化抗体 D2.3 Fab 与两个对映体 7D 和 7L 的晶体结构，它们代表相应酯 6D 和 6L 水解的过渡态类似物，以更好地了解显着的反应性差异：显示的 L-酯尽管手性中心距离反应中心有 7 个键，但与 D2.3 的结合显着更紧密（K(M)）并增加了催化活性（k(cat)）。令人惊讶的是，D2.3 结合/反应位点内的配体膦酸盐 7D 和 7L 的电子密度基本相同，突出了蛋白质相互作用对化学行为的微妙影响。

  DOI：

  10.1021/ja0170504
• 作为产物：
  描述：

  4-Dichlorophosphorylbutanoyl chloride 、 4-nitrophenol sodium salt 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-nitrophenyl 4-butyrate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification ofp-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters

  摘要：

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25982

文献信息

• Tawfik, Dan S.; Eshhar, Zelig; Green, Bernard S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 123 - 126
  作者：Tawfik, Dan S.、Eshhar, Zelig、Green, Bernard S.

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable Remote Chiral Recognition in a Reaction Mediated by a Catalytic Antibody
  作者：Lawrence J. D'Souza、Benoît Gigant、Marcel Knossow、Bernard S. Green

  DOI：10.1021/ja0170504

  日期：2002.3.1

  structures of catalytic antibody D2.3 Fab with the two enantiomers, 7D and 7L, which represent transition state analogues for the hydrolysis of the corresponding esters, 6D and 6L, were determined to better understand remarkable reactivity differences: the L-ester displayed significantly tighter binding (K(M)) and increased catalytic activity (k(cat)) with D2.3, even though the chiral center is 7 bonds distant

  确定催化抗体 D2.3 Fab 与两个对映体 7D 和 7L 的晶体结构，它们代表相应酯 6D 和 6L 水解的过渡态类似物，以更好地了解显着的反应性差异：显示的 L-酯尽管手性中心距离反应中心有 7 个键，但与 D2.3 的结合显着更紧密（K(M)）并增加了催化活性（k(cat)）。令人惊讶的是，D2.3 结合/反应位点内的配体膦酸盐 7D 和 7L 的电子密度基本相同，突出了蛋白质相互作用对化学行为的微妙影响。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification of<i>p</i>-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters
  作者：Dan S. Tawfik、Zelig Eshhar、Alfonso Bentolila、Bernard S. Green

  DOI：10.1055/s-1993-25982

  日期：——

  DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene) was found to efficiently mediate the transesterification of p-nitrophenyl (PNP) phosphonates by various alcohols. The reactions of bis-PNP phosphonates in the presence of DBU, using both primary and secondary alcohols, phenols and amines, proceed rapidly and with high yield to afford the corresponding monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates as sole products (1, Scheme 2). The resulting monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates can be further reacted with a second alcohol to give the corresponding differently disubstituted phosphonates 3, or selectively hydrolysed to yield the monoalkyl/aryl phosphonic acids 2. We have applied this chemistry to the preparation of a series of phosphono ester transition state analogues 11a-e (Scheme 3) that were used as haptens for raising catalytic antibodies.

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。