p-nitrophenyl 4-butyrate | 129850-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-butyrate
• 英文别名: p-nitrophenyl 4-bis-p-nitrophenylphosphonobutyrate；(4-Nitrophenyl) 4-bis(4-nitrophenoxy)phosphorylbutanoate
• CAS: 129850-47-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₃O₁₁P
• 分子量: 531.372
• InChiKey: SQFPZEXDELDTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-butyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-{4-[Bis-(4-nitro-phenoxy)-phosphoryl]-butyrylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  催化抗体介导的反应中显着的远程手性识别

  摘要：

  确定催化抗体 D2.3 Fab 与两个对映体 7D 和 7L 的晶体结构，它们代表相应酯 6D 和 6L 水解的过渡态类似物，以更好地了解显着的反应性差异：显示的 L-酯尽管手性中心距离反应中心有 7 个键，但与 D2.3 的结合显着更紧密（K(M)）并增加了催化活性（k(cat)）。令人惊讶的是，D2.3 结合/反应位点内的配体膦酸盐 7D 和 7L 的电子密度基本相同，突出了蛋白质相互作用对化学行为的微妙影响。

  DOI：

  10.1021/ja0170504
• 作为产物：
  描述：

  4-Dichlorophosphorylbutanoyl chloride 、 4-nitrophenol sodium salt 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-nitrophenyl 4-butyrate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification ofp-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters

  摘要：

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25982

文献信息

• Tawfik, Dan S.; Eshhar, Zelig; Green, Bernard S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 123 - 126
  作者：Tawfik, Dan S.、Eshhar, Zelig、Green, Bernard S.

  DOI：——

  日期：——