1-hydroxy-2,3,1-benzodiazaborinine-2(1H)-carboxamide | 92221-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-2,3,1-benzodiazaborinine-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,3,1-benzodiazaborinine-2-carboxamide；1-hydroxy-2,3,1-benzodiazaborinine-2-carboxamide
• CAS: 92221-64-2
• 化学式: C₈H₈BN₃O₂
• 分子量: 188.981
• InChiKey: CNLKBXXRSGCDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3,1-benzodiazaborinine-2(1H)-carboxamide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的2-酰化2,3,1-苯并二氮杂硼烷及其相关化合物的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  合成，表征和测试了一组2-酰化的2,3,1-苯并二氮杂硼烷和一些相关的硼杂环对大肠杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。通过高场溶液NMR，发现迄今未知的2-酰基-1-羟基-2,3,1-二氮杂硼烷类化合物能够沿着由开放a组成的连续体以几种可相互转化的结构形式存在。单体B-羟基重氮茶碱b和脱水二聚体c。脱水二聚体之一17c的X射线晶体学分析表明，它具有前所未有的结构，具有双重分子内O→B螯合的特征。另一个化合物37的晶体结构表明，它基于新的五环B杂环骨架。发现9种化合物对大肠杆菌具有活性，其他两个人则活跃于耻垢分枝杆菌。这两个在其结构中包含共价嵌入的异烟肼的发现表明，它们可能在体内充当了这种众所周知的抗结核药的前药。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400007
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2,3,1-benzodiazaborinine-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的2-酰化2,3,1-苯并二氮杂硼烷及其相关化合物的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  合成，表征和测试了一组2-酰化的2,3,1-苯并二氮杂硼烷和一些相关的硼杂环对大肠杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。通过高场溶液NMR，发现迄今未知的2-酰基-1-羟基-2,3,1-二氮杂硼烷类化合物能够沿着由开放a组成的连续体以几种可相互转化的结构形式存在。单体B-羟基重氮茶碱b和脱水二聚体c。脱水二聚体之一17c的X射线晶体学分析表明，它具有前所未有的结构，具有双重分子内O→B螯合的特征。另一个化合物37的晶体结构表明，它基于新的五环B杂环骨架。发现9种化合物对大肠杆菌具有活性，其他两个人则活跃于耻垢分枝杆菌。这两个在其结构中包含共价嵌入的异烟肼的发现表明，它们可能在体内充当了这种众所周知的抗结核药的前药。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400007

文献信息

• Fast Diazaborine Formation of Semicarbazide Enables Facile Labeling of Bacterial Pathogens
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Samantha Cambray、Jianmin Gao

  DOI：10.1021/jacs.6b11115

  日期：2017.1.18

  bioorthogonal conjugation reaction that joins semicarbazide to an aryl ketone or aldehyde with an ortho-boronic acid substituent. The boronic acid moiety greatly accelerates the initial formation of a semicarbazone conjugate, which rearranges into a stable diazaborine. The diazaborine formation can be performed in blood serum or cell lysates with minimal interference from biomolecules. We further demonstrate

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。
• Arylboronic Acids. VII. Some Reactions of o-Formylbenzeneboronic Acid¹
  作者：Paul Tschampel、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01031a014

  日期：1964.8
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Structurally Complex 2-Acylated 2,3,1-Benzodiazaborines and Related Compounds
  作者：Divya Kanichar、Lance Roppiyakuda、Ewa Kosmowska、Michelle A. Faust、Kim P. Tran、Felicia Chow、Elena Buglo、Michael P. Groziak、Evan A. Sarina、Marilyn M. Olmstead、Isba Silva、H. Howard Xu

  DOI：10.1002/cbdv.201400007

  日期：2014.9

  the anhydro dimers, 17c, revealed it to have an unprecedented structure featuring a double intramolecular O→B chelation. The crystal structure of another compound, 37, showed it to be based on a new pentacyclic B heterocycle framework. Nine compounds were found to possess activities against E. coli, and two others were active against M. smegmatis. The finding that these two contain isoniazid covalently

  合成，表征和测试了一组2-酰化的2,3,1-苯并二氮杂硼烷和一些相关的硼杂环对大肠杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。通过高场溶液NMR，发现迄今未知的2-酰基-1-羟基-2,3,1-二氮杂硼烷类化合物能够沿着由开放a组成的连续体以几种可相互转化的结构形式存在。单体B-羟基重氮茶碱b和脱水二聚体c。脱水二聚体之一17c的X射线晶体学分析表明，它具有前所未有的结构，具有双重分子内O→B螯合的特征。另一个化合物37的晶体结构表明，它基于新的五环B杂环骨架。发现9种化合物对大肠杆菌具有活性，其他两个人则活跃于耻垢分枝杆菌。这两个在其结构中包含共价嵌入的异烟肼的发现表明，它们可能在体内充当了这种众所周知的抗结核药的前药。