1,4-bis(acetyloxy)-3,4,4-trimethyl-2-azetidinone | 86044-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,4-bis(acetyloxy)-3,4,4-trimethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-2-azetidinone；(1-Acetyloxy-2,3,3-trimethyl-4-oxoazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 86044-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: XYYIWVLXRBGGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  269.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(acetyloxy)-3,4,4-trimethyl-2-azetidinone 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-[(E)-Ethoxycarbonylmethoxyimino]-2,2-dimethyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-diacetoxy-β-lactams. Reactions with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94918-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-(phenylmethoxy)azetidine 生成 1,4-bis(acetyloxy)-3,4,4-trimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-diacetoxy-β-lactams. Reactions with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94918-9

文献信息

• Synthesis of 1-hydroxyazetidines and their conversion into 1,4-diacetoxy-2-azetidinones
  作者：M.L.M. Pennings、D. Kuiper、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81539-7

  日期：1983.1

  1-Hydroxyazetidines (), prepared by reductive cyclization of O-benzyl-β-tosyloxy omines and subsequent debenzylation, can be oxidized selectively either to four-membered cyclic nitrones ( and ) or to 1,4-diacetoxy-2-azetidinones ().

  1-Hydroxyazetidines（ ），由O-苄基β-甲苯磺酰氧基omines的还原性环化制备和随后的脱苄基，可以有选择地或者被氧化成四元环硝酮（和）或与1,4-二乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（） 。
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 5. Synthesis and oxidation of 1-hydroxyazetidines
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00170a034

  日期：1983.11
• PENNINGS, M. L. M.;KUIPER, D.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 825-828
  作者：PENNINGS, M. L. M.、KUIPER, D.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• PENNINGS, M. L. M.;REINHOUDT, D. N., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4043-4048
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-diacetoxy-β-lactams. Reactions with nucleophiles
  作者：P.A. van Elburg、D.N. Reinhoudt、S. Harkema、G.J.van Hummel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94918-9

  日期：1985.1