cyclo-hexyl carbamate 4-nitrophenyl ester | 92109-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclo-hexyl carbamate 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: N-Cyclohexyl-carbamidsaeure-<4-nitro-phenylester>；cyclohexylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester；N-cyclohexyl-o-nitrophenylcarbamate；4-nitrophenyl cyclohexylcarbamate；(4-nitrophenyl) N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 92109-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: SSYUDHVFKSKSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.3-147.1 °C
• 沸点：
  401.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-hexyl carbamate 4-nitrophenyl ester 、 4-[¹⁸F]fluoroaniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-4-[18F]fluorophenyl N'-cyclohexyl urea
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]fluorophenyl ureas via carbamate-4-nitrophenyl esters and 4-[18F]fluoroaniline

  摘要：

  合成了四种不同的无载体添加（n.c.a.）4-[18F]氟苯基尿酸酯衍生物作为模型化合物，采用了两种不同的合成路径。在这两种情况下，碳酸酯-4-硝基苯酯被用作中间体。无载体添加的4-[18F]氟苯胺与几种胺的碳酸酯反应，或者先形成无载体添加的4-[18F]氟苯胺的碳酸酯，再随后添加胺以生成尿酸酯衍生物。选择适当的反应路径取决于前体合成的可能性。 合成时间为50分钟时，放射化学产率可达80%，而未检测到放射化学副产物。这些高产率的获得归功于优化的无载体添加4-[18F]氟苯胺的制备，其放射化学产率高达90%。在多种放射合成方式中，选择了在二硝基苯上用无载体[18F]氟化物进行取代，并采用磷酸和黑色铂进行第二个硝基的还原。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1121
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclo-hexyl carbamate 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Izdebski, Jan; Pawlak, Danuta, Synthesis, 1989, # 6, p. 423 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CYANOGUANIDINES<br/>[FR] NOUVELLES CYANOGUANIDINES
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2009086835A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This application discloses novel cyanoguanidines of the formula (I) wherein A is selected from -C(=O)-, -S(=O)2-, -C(=S)-, and -P(=O)(R5)-, wherein R5 is selected from C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, and hydroxy; B is selected from a single bond, -O-, -NR6- and -C(=O)-NR6-, wherein R6 is selected from hydrogen, optionally substituted C1-12-alkyl, optionally substituted C1-12-alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, and optionally substituted heteroaryl; and m is an integer of 0-12 and n is an integer of 0-12, wherein the sum m+n is 1-20; and R1 is selected from optionally substituted heteroaryl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and prodrugs thereof. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  该申请公开了一种新型氰胍啶化合物，其化学式为（I），其中A从-C（=O）-，-S（=O）2-，-C（=S）-和-P（=O）（R5）-中选择，其中R5选择自C1-6-烷基，C1-6-烷氧基和羟基；B从单键，-O-，-NR6-和-C（=O）-NR6-中选择，其中R6选择自氢，可选择地取代的C1-12-烷基，可选择地取代的C1-12-烯基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂环烷基和可选择地取代的杂环芳基；m为0-12的整数，n为0-12的整数，其中m+n之和为1-20；R1选择自可选择地取代的杂环芳基；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或病况的药物。
• Total Synthesis of Glipizide and Glibenclamide in Continuous Flow
  作者：Cloudius R. Sagandira、Agnes Z. Khasipo、Paul Watts

  DOI：10.1002/chem.202103196

  日期：2021.11.17

  Glipizide and glibenclamide remain some of the widely prescribed antidiabetic sulfonylurea drugs for the treatment of type 2 diabetes mellitus. Semi-telescoped continuous flow synthesis of both glipizide and glibenclamide are demonstrated herein which is accompanied by an overall yield of 80–85 % within 10 min total residence time.

  格列吡嗪和格列本脲仍然是一些广泛用于治疗 2 型糖尿病的抗糖尿病磺脲类药物。本文展示了格列吡嗪和格列本脲的半伸缩连续流动合成，在 10 分钟总停留时间内总产率为 80-85%。
• The synthesis and biological evaluation of para-substituted phenolic N-alkyl carbamates as endocannabinoid hydrolyzing enzyme inhibitors
  作者：Anna Minkkilä、Mikko J. Myllymäki、Susanna M. Saario、Joel A. Castillo-Melendez、Ari M.P. Koskinen、Christopher J. Fowler、Jukka Leppänen、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.007

  日期：2009.7

  A series of para-substituted phenolic N-alkyl carbamates were evaluated for their FAAH and MGL inhibitory activities. The compounds were generally selective for FAAH, with IC50 values in the nM range, whereas inhibition of MGL required concentrations three orders of magnitude higher. The most potent compounds, dodecylcarbamic acid 4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl (12) and 4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl (26) esters, inhibited FAAH and MGL with IC50 values at the low-nanomolar (IC(50)s: 0.0063 and 0.012 mu M) and the low-micromolar ranges (IC(50)s; 2.1 and 1.0 mu M), respectively. Compound 26 also inhibited both FAAH-dependent AEA uptake and AEA hydrolysis (IC50; 0.082 mu M) by intact RBL2H3 cells, and could also reduce 2-AG hydrolysis by these cells at concentrations >= 0.030 mu M. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• IZDEBSKI, JAN;PAWLAK, DANUTA, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 423-425
  作者：IZDEBSKI, JAN、PAWLAK, DANUTA

  DOI：——

  日期：——
• Izdebski, Jan; Pawlak, Danuta, Synthesis, 1989, # 6, p. 423 - 425
  作者：Izdebski, Jan、Pawlak, Danuta

  DOI：——

  日期：——