1-methyl-8-methoxy-2-tetralone | 65565-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methyl-8-methoxy-2-tetralone
• 英文别名: 8-methoxy-1-methyl-2-tetralone；8-Methoxy-1-methyl-<2>tetralon；1-Methyl-8-methoxy-tetralon-(2)；8-Methoxy-1-methyl-[2]tetralon；8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 65565-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IYDGZQDTOGMYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-methoxy-2-tetralone 生成 1-Methyl-8-hydroxy-tetralon-⁽²⁾
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical investigations of methyl epimerization in derivatives of 1-methyl-trans-decalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01024a032
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)丁酸 在 palladium on activated charcoal potassium hydrogensulfate 、 单过氧邻苯二甲酸 、 PPA 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-methyl-8-methoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  C环芳族18-甾族化合物1的全合成

  摘要：

  报道了（±）-11-甲氧基-18-nor-5χ和5β-androsta-8（9），11,13（14）-三烯-3,17-二酮的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80231-6

文献信息

• Carbon-carbon cyanoethylation of anisole and its derivatives
  作者：Amareshwar Chatterjee、B.G. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80388-8

  日期：1977.1

  Cyanoethylations of o-cresyl methyl ether, anisole, α-naphthyl methyl ether, resorcinol dimethyl ether, and 1,7-dimethoxynaphthalene provided the desired products in reasonably good yields: synthetic applications are indicated.

  邻-甲苯基甲基醚，茴香醚，α-萘甲基醚，间苯二酚二甲基醚和1,7-二甲氧基萘的氰乙基化提供了所需产物，收率相当好：已表明了其合成用途。
• (+)-cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin: a potent and highly stereoselective 5-hydroxytryptamine receptor agonist
  作者：Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johansson、Uli Hacksell、J. Lars G. Nilsson、K. Svewnsson、Stephan Hjorth、Tor Magnusson、Arvid Carlsson、Bengt Andersson、Hakan Wikstroem

  DOI：10.1021/jm00394a029

  日期：1987.11

  C1-Methylated derivatives of the potent 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonist 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (8-OH-DPAT, 1) were synthesized and tested for central 5-HT and dopamine receptor activity by use of a biochemical test method in rats. cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin (8) was found to be a 5-HT receptor agonist. The (+)-enantiomer of 8 had a potency equal to

  合成了有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的C1-甲基化衍生物，并测试了其中心5-HT和通过使用生化测试方法对大鼠的多巴胺受体活性。发现顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8）是5-HT受体激动剂。（+）-对映异构体8的效力等于1，而（-）-8和反式异构体（+/-）-9无效。
• Synthesis of 2-tetralone derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed intramolecular hydroarylation/isomerization of propargyl alcohols
  作者：Jihee Yun、Jungmin Park、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.129

  日期：2015.2

  Compared to 1-tetralones, 2-tetralones are expensive, less stable, and difficult to synthesize. A concise Bi-catalyzed method was developed for the synthesis of 2-tetralones from 5-phenylpent-1-yn-3-ol derivatives. Diverse 2-tetralones were obtained in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 5-, 7-, and 8-methoxy-3-methyl-2-tetralones
  作者：Anette M. Johansson、Charlotta Mellin、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jo00376a038

  日期：1986.12
• ARVIDSSON, LARS-ERIK;JOHANSSON, ANETTE M.;HACKSELL, ULI;NILSSON, J. LARS +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2105-2109
  作者：ARVIDSSON, LARS-ERIK、JOHANSSON, ANETTE M.、HACKSELL, ULI、NILSSON, J. LARS +

  DOI：——

  日期：——