1-(5-bromo-6-fluoro-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea | 1160789-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(5-bromo-6-fluoro-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea
• 英文别名: 1-(5-bromo-6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-ethylurea
• CAS: 1160789-92-3
• 化学式: C₁₀H₉BrFN₃OS
• 分子量: 318.169
• InChiKey: IBDINBYDLQQKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-6-fluoro-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea 、 三丁基噻唑-5-锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到1-ethyl-3-(6-fluoro-5-(thiazol-5-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES
  [FR] THIAZOLES CONDENSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  化合物的分子式（I）具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选择取代的、二价的C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可能含有醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链，其中R为氢、-CN或C1-C3烷基；X为-C（=O）NR6-，或-C（=O）O-，其中R6为氢、可选择取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为-N=或-CH=，Z2为-N=或-C(R1)=；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷基硫基、硝基或腈基（-CN）；R2为一个基团Q1-[Alk1]q-Q2-，其中q为0或1；AIk1为可选择取代的、二价的、直链或支链的C1-C6烷基、或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可能含有或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链；Q2为可选择取代的、二价的单环碳环或杂环基团，具有5或6个环原子，或可选择取代的、二价的双环碳环或杂环基团，具有9或10个环原子；Q1为氢、一个可选取代基团，或一个可选择取代的具有3-7个环原子的碳环或杂环基团。

  公开号：

  WO2009074812A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氟苯胺 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氘代丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-(5-bromo-6-fluoro-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Compounds

  摘要：

  本发明提供了以下式的化合物，其盐、拉克酸盐、对映体、对映异构体、酯、氨基甲酸酯、磷酸酯、硫酸酯、氘代形式及其前药。 还提供了将这些化合物用作抗菌剂、包含它们的组合物以及它们的制造方法。

  公开号：

  US20130252938A1

文献信息

• Antibacterial condensed thiazoles
  申请人：Biota Europe Ltd.

  公开号：US08299065B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link, wherein R is hydrogen, —CN or C1-C3 alkyl; X is —C(═O)NR6—, or —C(═O)O— wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is —N═ or —CH═Z2 is —N═ or —C(R1)═; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkoxy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (—CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  公式（I）的化合物具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选取的取代的二价C1-C6烷基，烯基或炔基基团，其中可能包含醚（—O—），硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接，其中R为氢，—CN或C1-C3烷基；X为—C（═O）NR6—或—C（═O）O—，其中R6为氢，可选取的取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为—N═或—CH═，Z2为—N═或—C（R1）═；R1为氢，甲基，乙基，乙烯基，乙炔基，甲氧基，巯基，巯基甲基，卤素，完全或部分氟代（C1-C2）烷基，（C1-C2）氧代或（C1-C2）硫代烷基，硝基或腈（—CN）；R2为Q1-[Alk1]q-Q2-基团，其中q为0或1；AIk1为可选取的取代的直链或支链C1-C6烷基，或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其中可能包含或以醚（—O—），硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接结束；Q2为可选取的取代的具有5或6个环原子的单环碳环或杂环基团，或具有9或10个环原子的可选取的取代的双环碳环或杂环基团；Q1为氢，可选的取代基团，或具有3-7个环原子的可选取的取代的碳环或杂环基团。
• Antibacterial compounds
  申请人：Biota Europe Ltd.

  公开号：US08906902B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  The present invention provides a compound of the following formula, salts, racemates, diastereomers, enantiomers, esters, carbamates, phosphates, sulfates, deuterated forms and prodrugs thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式子的化合物，其盐、消旋体、对映体、酯、氨基酯、磷酸盐、硫酸盐、氘代形式和前药。同时还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途、包含它们的组合物以及它们的制造过程。
• ANTIBACTERIAL COMPUNDS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：US20150329530A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a compound of the following formula, salts, racemates, diastereomers, enantiomers, esters, carbamates, phosphates, sulfates, deuterated forms and prodrugs thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供以下式子的化合物，其盐，外消旋体，对映体，酯，氨基甲酸酯，磷酸酯，硫酸酯，氘代形式和前药。此外，还提供这些化合物作为抗菌剂的用途，包含它们的组合物以及它们的制造过程。
• ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES
  申请人：Haydon David John

  公开号：US20100305067A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C 1 -C 6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link, wherein R is hydrogen, —CN or C 1 -C 3 alkyl; X is —C(═O)NR 6 —, or —C(═O)O— wherein R 6 is hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; Z 1 is —N═ or —CH═Z 2 is —N═ or —C(R 1 )═; R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C 1 -C 2 )alkyl, (C 1 -C 2 Jalkoxy or (C 1 -C 2 )alkylthio, nitro, or nitrile (—CN); R 2 is a group Q 1 -[Alk 1 ]q-Q 2 -, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C 1 -C 6 alkylene, or C 2 -C 6 alkenylene or C 2 -C 6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link; Q 2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q 1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  式(I)的化合物具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选取代的二价C1-C6烷基、烯基或炔基，其中可以含有醚（—O—）、硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接，其中R为氢、—CN或C1-C3烷基；X为—C（═O）NR6—或—C（═O）O—，其中R6为氢、可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为—N═或—CH═，Z2为—N═或—C（R1）═；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷硫基、硝基或腈（—CN）；R2为Q1-[Alk1]q-Q2-基团，其中q为0或1；AIk1为可选取代的二价直链或支链C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，其中可以含有或以醚（—O—）、硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接结束；Q2为可选取代的具有5或6个环原子的单环碳环或杂环基团或可选取代的具有9或10个环原子的双环碳环或杂环基团；Q1为氢、可选取代的取代基或具有3-7个环原子的可选取代的碳环或杂环基团。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP2828257B1

  公开（公告）日：2017-07-26