p-Nitrophenylessigsaeure-(p-nitrophenylester) | 35665-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-Nitrophenylessigsaeure-(p-nitrophenylester)
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 2-(4-nitrophenyl)acetate；(4-nitrophenyl) 2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 35665-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: RGDHAMMPBFWUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenylessigsaeure-(p-nitrophenylester) 在 N-异丙基苯甲酰胺 、 Bz(i-Pr)NH₂⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrophenylketene 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  在MeCN水溶液中，由R2NH / R2NH2 +促进的苯乙酸芳基酯形成酮的消除。E2和E1cb之间的机械边界。

  摘要：

  在70 mol％MeCN（aq）中由R2NH / R2NH2 +促进的2-X-4-NO2C6H3CH2C（O）OC6H3-2-Y-4-NO2 [X = H（1），NO2（2）]的消除反应已经完成动力学研究。当Y = Cl，CF3和NO2时，通过E2机制从1开始进行碱促消除。该机制由较差的离去基团（Y = H，OMe）变为竞争性的E2和E1cb机制，而由强吸电子的β-芳基（2，X = NO2）转变为E1cb极端。为消除1而计算出的beta = 0.14和beta（lg）= 0.10-0.21的值（Y = NO2）表示类似质子的过渡态，质子转移程度较小，Cα-OAr键断裂。离开的基团较差时，质子转移的程度增加，而离开的基团较弱时，离去基团键的裂解程度增加。也，k（1）和k（-1）/ k（2）值随反应物结构变化的变化与E1cb机制一致。根据这些结果，提出了从E2到E1cb极值机制转变的合理途径。

  DOI：

  10.1021/jo025555m
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-(4-硝基苯基)乙酰氯 以 xylene 为溶剂， 生成 p-Nitrophenylessigsaeure-(p-nitrophenylester)
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of esters and amides in strongly basic solution. Evidence for the intermediacy of carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a028

文献信息

• Reactions of Aryl Phenylacetates with Secondary Amines in MeCN. Structure−Reactivity Relationship in the Ketene-Forming Eliminations and Concurrent E2 and E1cb Mechanisms
  作者：Bong Rae Cho、Yong Kwan Kim、Choon-Ock Maing Yoon

  DOI：10.1021/ja961294k

  日期：1997.1.1

  the leaving group from 4-nitrophenoxide to 2,4-dinitrophenoxide. The results are consistent with an E2 mechanism and a reaction coordinate with a large horizontal component corresponding to proton transfer. When the base−solvent system is changed from R2NH−MeCN to R2NH/R2NH2+−70 mol % MeCN(aq), the Bronsted β, ρH, and |βlg| decrease. Finally, the ketene-forming elimination reactions from p-nitrophenyl

  已经对 MeCN 中由 R2NH 促进的芳基乙酸 1 和 2 的芳基酯的消除反应进行了动力学研究。反应是二级反应，表现出 β = 0.44−0.84，|βlg| = 0.41−0.50，ρH = 2.0−3.6。布朗斯台德β和|βlg| β-芳基取代基的吸电子能力降低。Hammett ρH 值几乎保持不变，但 |βlg| 值随着基础强度变弱而增加。随着离去基团从 4-硝基苯氧基变为 2,4-二硝基苯氧基，ρH 和 β 均降低。结果与 E2 机制和具有对应于质子转移的大水平分量的反应坐标一致。当碱-溶剂系统从 R2NH-MeCN 变为 R2NH/R2NH2+-70 mol % MeCN(aq) 时，Bronsted β、ρH 和 |βlg| 减少。最后，
• Chiral Lewis Base‐Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo‐fused ϵ‐Lactones
  作者：Lotte Stockhammer、Maximilian Radetzky、Syeda Sadia Khatoon、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300704

  日期：2023.10.16

  An asymmetric protocol for the synthesis of novel benzofused ϵ-lactones starting from quinone methides and activated acetic acid esters using chiral isothiourea Lewis base catalysts has been developed.

  已经开发了一种不对称方案，用于使用手性异硫脲 Lewis 碱催化剂从醌甲化物和活性乙酸酯合成新型苯并化 ε-内酯。
• Chandrasekar, Ramamurthy; Venkatasubramanian, Nagaswami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1625 - 1632
  作者：Chandrasekar, Ramamurthy、Venkatasubramanian, Nagaswami

  DOI：——

  日期：——
• MONOMER SOLUTION FOR PRODUCING POLYCARBONATE
  申请人：SABIC Innovative Plastics IP B.V.

  公开号：EP2268707B1

  公开（公告）日：2013-03-13
• [EN] MONOMER SOLUTION FOR PRODUCING POLYCARBONATE<br/>[FR] SOLUTION DE MONOMÈRE POUR PRODUIRE UN POLYCARBONATE
  申请人：SABIC INNOVATIVE PLASTICS IP

  公开号：WO2009045759A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A non-reactive monomer mixture is formed from a dihydroxy component having one or more dihydroxy compounds dissolved in a melted diaryl carbonate. The dihydroxy component has one or more dihydroxy compounds with a melting point above the melting point of the diaryl carbonate. The dihydroxy component has less than 600 ppb alkali metal, an acid stabilizer, or both less than 600 ppb alkali metal and an acid stabilizer. The dihydroxy compounds of the dihydroxy component and the diaryl carbonate are present in a mole ratio of from 0.9 to 1.1. The monomer mixture is at a temperature between the saturation point of the monomer mixture and the highest melting temperature of the individual dihydroxy compounds. The non-reactive monomer mixture can be stored and transported and then polymerized to form polycarbonate upon addition of a catalyst.