5-Hexyl-2-pyrrolidon | 18711-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Hexyl-2-pyrrolidon
• 英文别名: 5-Hexylpyrrolidin-2-one
• CAS: 18711-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JWGWURODOLAZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexyl-2-pyrrolidon 、 (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 生成 N-<(S)-1-phenylethyl>-5-hexyl-2-pyrrolidone-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PIRKLE, W. H.;ROBERTSON, M. R.;HYUN, HO, MGUNG, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2433-2437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azidodecanoate 在 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Hexyl-2-pyrrolidon
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboazidation of Alkenes: An Efficient Tool for the Preparation of Pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3460::aid-anie3460>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 5-alkyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-ones and their 2,4-dinitrophenylhydrazones
  作者：A. A. Safonova、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf02333889

  日期：1996.10

  us to obtain 2-pyrrolidones with oxo and cyano groups in the substituent at the nitrogen atom, because the reduction amination process was accompanied by hydrogenation of these functional groups. Introduction of an oxoalkyl substituent at the nitrogen atom of pyrrolidin-2-ones offers the possibility to modify their structures by reactions involving the oxo group, which leads to the synthesis of new

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、( )2NHZ、 COOC2H 5、 COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反
• Radical Carboazidation:  Expedient Assembly of the Core Structure of Various Alkaloid Families
  作者：Philippe Panchaud、Cyril Ollivier、Philippe Renaud、Sarunas Zigmantas

  DOI：10.1021/jo035843y

  日期：2004.4.1

  A procedure for one-pot intermolecular radical addition of 2-iodoesters to terminal alkenes followed by azidation of the radical adduct has been developed. This sequential reaction represents an alkene carboazidation process. Its efficacy is demonstrated by the two-step preparation of various lactams such as pyrrolidinones, pyrrolizidinones, and indolizidinones. An easy access to spirolactams bearing an amino-substituted quaternary carbon center is also described. These compounds are important building blocks for the synthesis of numerous alkaloids such as, for instance, FR901483.
• A liquid chromatographic method for resolving chiral lactams as their diastereomeric ureide derivatives
  作者：William H. Pirkle、Michael R. Robertson、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00187a027

  日期：1984.6
• US6099828A
  申请人：——

  公开号：US6099828A

  公开（公告）日：2000-08-08