m-MeC6H4GeMe3 | 31608-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-MeC6H4GeMe3
• 英文别名: InChI=1/C10H16Ge/c1-9-6-5-7-10(8-9)11(2,3)4/h5-8H,1-4H；trimethyl-(3-methylphenyl)germane
• CAS: 31608-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Ge
• 分子量: 208.827
• InChiKey: ALVMGJVZQWRKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-MeC6H4GeMe3 、 异丁烷 在 环己胺 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基三甲基锗烷的气相烷基化

  摘要：

  在气相中研究了Me 3 GeC 6 H 5和Me 3 GeC 6 H 4 Me与Me 2 CH +，Me 3 C +和Me 2 Cl +的反应（化学电离质量为1 Torr）光谱法）到1个大气压（放射分解技术）。这些反应符合通过σ-复杂中间体进行的亲电芳族取代反应的一般模型，该中间体显示出异构化为在质子化碳上带有质子的芳族离子的趋势。这种1,2-H移位过程的发生时间为10-8秒 发芽的芳族离子的命运受竞争的去质子化和去甲酸酯化反应控制，表现出与它们的硅类似物相似的行为。在连接的苯基的未取代环位置上，Me 3 X（X = Si，Ge）基团显示出对亲电子进攻具有可比的电子效应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00315-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 、 四丁基氟化铵 、 trimethylgermanium,trimethylsilicon 在 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 m-MeC6H4GeMe3
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of metal-free trialkylgermyl anions from silylgermane and digermane

  摘要：

  Metal-free trimethylgermyl anions were prepared by cleavage of the Ge-Si bond of (trimethylsilyl)trimethylgermane and the Ge-Ge bond of hexamethyldigermane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA). The reactions of metal-free germyl anions produced by a catalytic or one-equivalent amount of TBAF with organic halides carbonyl compounds, and alpha,beta-unsaturated ketones were examined.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00315-h

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Amines and Amides with Aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Lingxia Jin、Cunfang Liu、Juan Shi、Qiong Xu、Chaibin Zhao、Tianlei Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1562104

  日期：——

  Described herein is a novel palladium-catalyzed C–N bond-formation reaction employing aryltrimethylgermanes as the new arylating reagents. Primary/secondary amines or even amides could be smoothly arylated to provide the corresponding N-arylation products in moderate to excellent yields.

  本文描述了一种采用芳基三甲基锗烷作为新芳基化试剂的新型钯催化 C-N 键形成反应。伯/仲胺甚至酰胺可以顺利地芳基化，以中等至极好的收率提供相应的 N-芳基化产物。
• Gas phase germylation of simple aromatics by Me3Ge+ ions
  作者：Barbara Chiavarino、Maria Elisa Crestoni、Simonetta Fornarini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00318-5

  日期：1997.1

  and the former aromatic hydrogen are bound to the same tetrahedral carbon. The free energies of binding of Me3Ge+ to the selected aromatic compounds correlate linearly with the values of the corresponding Me3Si+ reaction with a slope of 0.93. The combined information from the FTICR and radiolytic technique has revealed a mechanistic pattern for the electrophilic aromatic substitution by Me3Ge+ that

  已通过两种不同的技术研究了简单芳香烃的萌芽化。傅立叶变换离子回旋共振技术（FTICR）允许研究300 K下芳族化合物与H 2 O之间的Me 3 Ge +转移平衡。考虑了[Me 3 Ge + ·芳烃]离子与选择的中性离子的离子分子反应。通过σ-复杂物质，保留了主ipso结构，其中胚芽基和前一个芳香族氢键合到相同的四面体碳上。Me 3 Ge +的束缚自由能所选择的芳族化合物的摩尔比与相应的Me 3 Si +反应的值线性相关，斜率为0.93。来自FTICR和辐射分解技术的综合信息揭示了Me 3 Ge +亲电取代芳族化合物的机理模式，该模式密切复制了相应的Me 3 Si +反应，主要区别在于Me 3 Ge +易于分离。通过亲核协助。
• Gas phase alkylation of phenyltrimethylgermanes
  作者：Barbara Chiavarino、Maria Elisa Crestoni、Simonetta Fornarini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00315-x

  日期：1997.1

  The reaction of Me3GeC6H5 and Me3GeC6H4Me with Me2CH+, Me3C+, and Me2Cl+ has been studied in the gas phase at pressures spanning from 1 Torr (chemical ionization mass spectrometry) to 1 atm (radiolytic technique). The reactions conform to the general model of electrophilic aromatic substitution reactions, proceeding via σ-complex intermediates, which show a tendency to isomerize to arenium ions bearing

  在气相中研究了Me 3 GeC 6 H 5和Me 3 GeC 6 H 4 Me与Me 2 CH +，Me 3 C +和Me 2 Cl +的反应（化学电离质量为1 Torr）光谱法）到1个大气压（放射分解技术）。这些反应符合通过σ-复杂中间体进行的亲电芳族取代反应的一般模型，该中间体显示出异构化为在质子化碳上带有质子的芳族离子的趋势。这种1,2-H移位过程的发生时间为10-8秒 发芽的芳族离子的命运受竞争的去质子化和去甲酸酯化反应控制，表现出与它们的硅类似物相似的行为。在连接的苯基的未取代环位置上，Me 3 X（X = Si，Ge）基团显示出对亲电子进攻具有可比的电子效应。
• Generation and reactions of metal-free trialkylgermyl anions from silylgermane and digermane
  作者：Kunio Mochida、Hiroyasu Suzuki、Michihiko Nanba、Tsuyoshi Kugita、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00315-h

  日期：1995.9

  Metal-free trimethylgermyl anions were prepared by cleavage of the Ge-Si bond of (trimethylsilyl)trimethylgermane and the Ge-Ge bond of hexamethyldigermane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA). The reactions of metal-free germyl anions produced by a catalytic or one-equivalent amount of TBAF with organic halides carbonyl compounds, and alpha,beta-unsaturated ketones were examined.

表征谱图