2,2,3-triphenyloxirane | 4479-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,3-triphenyloxirane
• 英文别名: triphenylethylene oxide
• CAS: 4479-98-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: LJYNYLMLKGMXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-triphenyloxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4,4-triphenylbut-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a014
• 作为产物：
  描述：

  三苯乙烯 在 碘苯二乙酸 、 C₃₅H₂₇N₈O₆Ru₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,3-triphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  基于超分子底物取向效应的双核Ru-Aqua配合物用于选择性环氧化催化

  摘要：

  Ru-aqua络合物{[Ru II（trpy）（H 2 O）] 2（μ-pyr-dc）} +是一种功能强大的环氧化催化剂，适用于各种线性和环状烯烃。使用PhIO作为氧化剂，可获得高达17000的高周转率（TNs）和高达24120 h -1（6.7 s -1）的周转频率（TOF）。这种物质对顺式和反式烯烃均具有出色的立体定向性，以形成其相应的顺式和反式环氧化物。此外，它显示出与顺式和反式不同的反应性烯烃由于其配体支架传递的底物取向超分子效应。使用电化学技术和DFT计算可以合理地实现这种效果以及令人印象深刻的反应速率。

  DOI：

  10.1002/chem.201304699

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Epoxidation by sodium chlorite with aldehyde-promoted chlorine dioxide formation
  作者：Ashok Jangam、David E. Richardson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.102

  日期：2010.12

  An improved method is described for selective room temperature epoxidation of alkenes by sodium chlorite in a solvent mixture of ethanol, acetonitrile, and water buffered at pH 7. In addition, the use of aldehydes as promoters in chlorite oxidations is described for the first time. The amount of sodium chlorite, the solvent mixture, and the addition of formaldehyde as a practical promoter were optimized

  描述了一种改进的方法，用于在乙醇，乙腈和pH值为7的水混合的溶剂混合物中，用亚氯酸钠对烯烃进行选择性的室温环氧化。此外，首次描述了在绿泥石氧化中使用醛作为促进剂。优化了亚氯酸钠的量，溶剂混合物以及作为实用促进剂的甲醛的添加。在优化研究中，将苯乙烯用作测试底物，并通过使用各种亲核和亲电底物评估了该方法的一般性。用苯乙烯获得高达89％的收率，其他亲核烯烃很容易转化为环氧化物。
• Highly Efficient Catalysts for Epoxidation Mediated by Iminium Salts
  作者：Philip C. Page、Benjamin R. Buckley、Louise F. Appleby、Paul A. Alsters

  DOI：10.1055/s-2005-918483

  日期：——

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic epoxidation of several alkenes. Catalyst loadings as low as 0.5 mol% have been used in the epoxidation of 1-phenylcyclohexene.

  一系列取代的二氢异喹啉盐已在多种烯烃的环氧化催化反应中得到测试。在1-苯基环己烯的环氧化反应中，使用了低至0.5摩尔%的催化剂负载量。
• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Jesús Estrada、Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Xavier Ottenwaelder、Rafael Ruiz、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00354-7

  日期：1997.3

  Three new monomeric square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands have been prepared. These complexes catalyse the epoxidation of tri- and disubstituted olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde with very good yields.

  制备了三种新的双-N，N′-二取代的乙酰胺和相关配体的单体方形-平面钴（III）配合物。这些络合物以非常好的收率催化三和二取代的烯烃与分子氧/新戊醛的环氧化。