2,2-dimethyl-4,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane | 19952-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (+/-)2,2-Dimethyl-4,4,5-triphenyl-<1,3>dioxolan
• CAS: 19952-03-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: JOFNIWLKCYNFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-triphenyloxirane 、 丙酮 在 Amberlyst 15 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-4,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过丙酮/Amberlyst 15 系统将 2,3-二芳基取代的环氧乙烷温和的立体和对映选择性转化为 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环

  摘要：

  Amberlyst 15 是芳基取代的环氧乙烷与丙酮反应以高产率制备 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的有效催化剂。反式-2,3-二芳基环氧乙烷在室温下对映特异性地提供反式丙酮化物，使用对映纯的2,3-二芳基环氧乙烷不会导致所得反式丙酮化物的立体化学完整性损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600034

文献信息

• A Mild Stereo- and Enantiospecific Conversion of 2,3-Diaryl-Substituted Oxiranes into 2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolanes by an Acetone/Amberlyst 15 System
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Elias Choucair、Milan Balaz、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Nadia Di Blasio

  DOI：10.1002/ejoc.200600034

  日期：2006.7

  Amberlyst 15 is an efficient catalyst for the reaction of aryl-substituted oxiranes with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes in high yields. trans-2,3-Diaryloxiranes afford trans-acetonides enantiospecifically at room temperature, and the use of enantiopure 2,3-diaryloxiranes results in no loss of stereochemical integrity in the resulting trans-acetonides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  Amberlyst 15 是芳基取代的环氧乙烷与丙酮反应以高产率制备 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的有效催化剂。反式-2,3-二芳基环氧乙烷在室温下对映特异性地提供反式丙酮化物，使用对映纯的2,3-二芳基环氧乙烷不会导致所得反式丙酮化物的立体化学完整性损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)