butyl N-(p-tolylsulphonyl)iminoacetate | 2292-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl N-(p-tolylsulphonyl)iminoacetate
• 英文别名: N-(Butoxycarbonylmethylene)-p-toluenesulfonamide；N--p-toluolsulfonamid；Butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 2292-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: BUMIHEOKLGMVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in various organic solvents, usually used in benzene or toluene

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl N-(p-tolylsulphonyl)iminoacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)-hept-4-enoic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  活性亚氨基的烯类反应。α-氨基酸的新型合成

  摘要：

  热（120℃）和催化（的SnCl 4，BF 3，和的AlCl 3）的丁基烯加成反应ñ - （p -tolylsulphonyl）-iminoacetate与烯烃得到的加合物，其易于转换为，γ δ不饱和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/p19810002680
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 、 乙醛酸正丁酯 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 butyl N-(p-tolylsulphonyl)iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Albrecht,R.; Kresze,G., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1431 - 1434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrroline Nitroxide Annulated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Tamás Kálai、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-2000-6280

  日期：——

  Starting from symmetric paramagnetic diene 1, pyrroline nitroxide fused pyridine derivatives such as the paramagnetic omeprazole derivative 6, paramagnetic quinones 7b, 8b, 11, nitroxide fused pyrrole 14b and furan 18 were synthesized.

  从对称型顺磁性二烯1开始，合成了吡咯啉硝基自由基融合的吡啶衍生物，如顺磁性奥美拉唑衍生物6、顺磁性醌类7b、8b、11，以及硝基自由基融合的吡咯14b和呋喃18。
• Indium-Mediated Organometallic Reactions in Aqueous Media. Stereoselectivity in the Crotylation of Sulfonimines Bearing a Proximal Chelating Group
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0018038

  日期：2001.5.1

  Reaction of sulfonimines having proximal chelating groups with crotyl bromide and indium in aqueous media gave alpha-crotylation products stereoselectively with syn-selectivity.

  具有近端螯合基团的亚磺胺与巴豆基溴和铟在水性介质中的反应产生了具有顺选择性的立体选择性的α-丁酰化产物。
• A chiral synthesis of (−)-cannabisativine: an application of the highly diastereo-selective hetero Diels-Alder reaction
  作者：Tatsuo Hamada、Tatsuya Zenkoh、Hiroki Sato、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74295-x

  日期：1991.3

  The polyamine alkaloid cannabisativine was synthesized as an optical active form. The key step is the hetero Diels-Alder reaction of chiral diene and an N-tosylimine, in which regio- and diastereo-face selectivities were completely controlled, only one diastereomer was isolated in high yield. Synthesized (−)-cannabisativine has the same physical data as the natural product except for the αD value.

  合成多胺生物碱大麻脂为光学活性形式。关键步骤是手性二烯与N-甲苯磺胺的杂Diels-Alder反应，其中区域和非对映异构体的选择性得到完全控制，仅高产率地分离出一个非对映异构体。除了αD值外，合成的（-）-大麻二酚具有与天然产物相同的物理数据。
• Ene reaction of the active imino group. A novel synthesis of α-amino-acids
  作者：Osman Achmatowicz、Marek Pietraszkiewicz

  DOI：10.1039/p19810002680

  日期：——

  The thermal (120 °C) and catalytic (SnCl4,BF3, and AlCl3) ene addition reactions of butyl N-(p-tolylsulphonyl)-iminoacetate with alkenes give adducts which are readily convertible into,γδ-unsaturated α-amino-acids.

  热（120℃）和催化（的SnCl 4，BF 3，和的AlCl 3）的丁基烯加成反应ñ - （p -tolylsulphonyl）-iminoacetate与烯烃得到的加合物，其易于转换为，γ δ不饱和α-氨基酸。
• Albrecht,R.; Kresze,G., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1431 - 1434
  作者：Albrecht,R.、Kresze,G.

  DOI：——

  日期：——