(S)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate | 128822-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate
• 英文别名: Ethyl (S)-2-(Acetylthio)propionate；ethyl (2S)-2-acetylsulfanylpropanoate
• CAS: 128822-70-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: SHYCVOVNGMKRFF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 22.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hof, Robert P.; Kellogg, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1247 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 在 丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed stereoselective thiotransesterification of mercapto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a028

文献信息

• Effect of the α-Methyl Substituent on Chemoselectivity in Esterase-Catalyzed Hydrolysis of <i>S</i>-Acetyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol990544+

  日期：1999.7.1

  The isomeric compounds 1 and 3, which differ only in the position of a methyl substituent, give opposite chemoselectivities in an esterase-catalyzed hydrolysis reaction. The esterase was chemoselective for the oxoester in 1, but for the thiol ester group in 3. A high enantioselectivity was observed for both 1 and 3.

  仅在甲基取代基的位置上不同的异构体化合物1和3在酯酶催化的水解反应中具有相反的化学选择性。酯酶对1中的氧代酯具有化学选择性，但对3中的硫醇酯基具有化学选择性。对1和3均观察到高对映选择性。
• CsF in organic synthesis. Inversion of secondary mesylates and tosylates
  作者：Junzo Otera、Koichi Nakazawa、Koichi Sekoguchi、Akihiro Orita

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00900-9

  日期：1997.10

  Clean inversion of secondary mesylates and tosylates is effected by CsF in DMF. A variety of oxygen-, sulfur-, nitrogen-, and carbon-nucleophiles are employable. The reaction conditions have been optimized. The use of CsF in DMF is crucial and the reaction proceeds on the surface of solid CsF. It is suggested that hydrogen bonding between CsF and an active hydrogen of nucleophiles is responsible for the smooth reaction. Cesium carbonate fails to give rise to high specificity of inversion indicative of superiority of CsF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BIANCHI, DANIELE;CESTI, PIETRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5657-5659
  作者：BIANCHI, DANIELE、CESTI, PIETRO

  DOI：——

  日期：——
• BABA, NAOMICHI;MIMURA, MITSUO;ODA, JUNICHI;IWASA, JUNKICHI, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 68,(1990) N, C. 208-212
  作者：BABA, NAOMICHI、MIMURA, MITSUO、ODA, JUNICHI、IWASA, JUNKICHI

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed stereoselective thiotransesterification of mercapto esters
  作者：Daniele Bianchi、Pietro Cesti

  DOI：10.1021/jo00308a028

  日期：1990.10