(Cyclopropylcarbinyl)trimethylstannane | 51675-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Cyclopropylcarbinyl)trimethylstannane
• 英文别名: (cyclopropylmethyl)trimethylstannane；Stannane, (cyclopropylmethyl)trimethyl-；cyclopropylmethyl(trimethyl)stannane
• CAS: 51675-53-7
• 化学式: C₇H₁₆Sn
• 分子量: 218.914
• InChiKey: CAZNBDANRQXPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cyclopropylcarbinyl)trimethylstannane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到丁烯
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基锡烷的亲电裂解：σ-σ和σ-π共轭的实验比较†

  摘要：

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。

  DOI：

  10.1021/jo047822p
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丙烷 、 (trimethylstannyl)lithium 生成 (Cyclopropylcarbinyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cyclopropylcarbinyl halides with (trimethylstannyl)alkalis. Evidence that kinetically free intermediates need not be involved in cyclopropylcarbinyl to 3-butenyl rearrangements
  作者：Mikhail S. Alnajjar、Gary F. Smith、Henry G. Kuivila

  DOI：10.1021/jo00181a027

  日期：1984.4
• The electrophilic cleavage of cyclopropylcarbinylstannanes. Confirmation of traylor's prediction.
  作者：Andrew J Lucke、David J Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74893-3

  日期：1991.2

  The reaction of cyclopropylcarbinyltrialkylstannanes (CPCSnR3) 1a (R = Me) and 1b (R = Bu) with sulfur dioxide in chloroform or methanol yields the homoallylic tin sulphinates 2a and 2b respectively. The reaction of 1a with iodine in chloroform yields predominantly 4-iodo-1-butene (3) and trimethyltin iodide while in methanol the corresponding reaction yields CPCSnMe2I (4) and methyl iodide.
• Electrophilic Cleavage of Cyclopropylmethystannanes:  An Experimental Comparison of σ−σ and σ−π Conjugation
  作者：Andrew J. Lucke、David J. Young

  DOI：10.1021/jo047822p

  日期：2005.4.1

  Cyclopropylmethyltrimethylstannanes undergo electrophilic cyclopropane cleavage in chloroform with simple inorganic electrophiles (H+, SO2, I2) in a homologous reaction to the SE‘ cleavage of allylic stannanes. The σ−σ conjugation between the carbon−tin bond and cyclopropane orbitals observed spectroscopically in the parent cyclopropylmethyltrimethylstannane is responsible for a rate enhancement of

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。
• KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904
  作者：KITCHING, W.、OLSZOWY, H. A.、HARVEY, K.

  DOI：——

  日期：——