N,N-diallyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine | 1263039-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-diallyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1263039-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: JXZXASXSSPZZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 丙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-diallyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并恶唑与仲胺的C–H直接胺化†

  摘要：

  在本文中，一种简便，有效和实用的方法用于Ni催化的直接C–H氨化 苯并恶唑已开发出具有仲胺的化合物。该步骤需要Ni（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，TBHP作为氧化剂，酸作为添加剂。以中等至良好的产率合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25425e

文献信息

• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Heterogeneously Porous γ-MnO₂-Catalyzed Direct Oxidative Amination of Benzoxazole through CH Activation in the Presence of O₂
  作者：Provas Pal、Arnab Kanti Giri、Harshvardhan Singh、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201402057

  日期：2014.9

  Oxidative amination of azoles through catalytic CH bond activation is a very important reaction due to the presence of 2‐aminoazoles in several biologically active compounds. However, most of the reported methods are performed under homogeneous reaction conditions using excess reagents and additives. Herein, we report the heterogeneous, porous γ‐MnO2‐catalyzed direct amination of benzoxazole with

  通过催化Ç唑类的氧化胺化 H键活化是在几个生物活性化合物由于2- aminoazoles存在一个非常重要的反应。然而，大多数报道的方法是在均相反应条件下使用过量的试剂和添加剂进行的。在这里，我们报告的异类，多孔γ-的MnO 2苯并恶唑与各种伯胺和仲胺的催化直接胺化。胺化反应在温和的反应条件下进行，使用分子氧作为绿色氧化剂，无任何添加剂。催化剂可以很容易地通过过滤分离并重复使用几次，而不会显着降低其催化性能。值得注意的是，该反应可耐受诸如醇的官能团，因此表明该反应的广泛适用性。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。
• The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions
  作者：Ya Zhou、Zhiqing Liu、Tingting Yuan、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules22040576

  日期：——

  A facile, green, and efficient method for the direct oxidative amination of benzoxazoles using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and gave the desirable 2-aminobenzoxazoles with good to excellent yields (up to 97%). The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be easily recycled and reused with similar efficacies for at least four cycles.

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。
• Nickel-catalyzed C–H direct amination of benzoxazoles with secondary amines
  作者：Yaming Li、Jin Liu、Yusheng Xie、Rong Zhang、Kun Jin、Xiuna Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c2ob25425e

  日期：——

  In this article, a facile, efficient and practical method for Ni-catalyzed direct C–H amination of benzoxazole with secondary amines has been developed. This procedure requires Ni(OAc)2·4H2O as catalyst, TBHP as oxidant and acid as the additive. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized in moderate to good yields.

  在本文中，一种简便，有效和实用的方法用于Ni催化的直接C–H氨化 苯并恶唑已开发出具有仲胺的化合物。该步骤需要Ni（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，TBHP作为氧化剂，酸作为添加剂。以中等至良好的产率合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺。