N-tert-butoxycarbonyl-N-(2,3-epoxypropyl)aniline | 490576-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-(2,3-epoxypropyl)aniline
• 英文别名: tert-butyl oxiran-2-ylmethyl(phenyl)carbamate；tert-butyl N-(oxiran-2-ylmethyl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 490576-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BLAZCZDDDFBCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-(2,3-epoxypropyl)aniline 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-[2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl-N-phenylamino)propyl]-4-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺转运蛋白具有高亲和力的新型二苯基烷基哌嗪衍生物。

  摘要：

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00428-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-N-(2,3-epoxypropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺转运蛋白具有高亲和力的新型二苯基烷基哌嗪衍生物。

  摘要：

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00428-0

文献信息

• E- and Z-Stereoselectivity in the preparation of enamides from glycidyl sulfonamides and carbamates
  作者：Jack A. Brown、Vijay Chudasama、Melvyn E. Giles、Duncan M. Gill、Philip S. Keegan、William J. Kerr、Rachel H. Munday、Karen Griffin、Andrew Watts

  DOI：10.1039/c1ob06569f

  日期：——

  Treatment of glycidyl sulfonamides with LDA delivers the corresponding enesulfonamide with good selectivity for the E-isomer, whereas the corresponding carbamates exhibit selectivity for the Z-enecarbamate. An E1cB elimination mechanism proceeding from a substrate–base chelate complex is advanced as rationalisation of the latter set of Z-selective outcomes.

  用LDA处理缩水甘油基磺酰胺可得到对E-异构体具有良好选择性的相应的烯磺酰胺，而相应的氨基甲酸酯对Z-烯氨基甲酸酯则具有选择性。随着对Z选择性结果的合理化，从底物-基螯合物开始的E1cB消除机制得到了发展。
• Novel diphenylalkyl piperazine derivatives with dual calcium antagonistic and antioxidative activities
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Nobuo Kubota、Nobuyuki Kawakatsu、Masaki Mitani、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00322-0

  日期：2002.8

  Two types of novel diphenylalkyl piperazine derivatives containing the thio or aminopropanol moiety substituted by phenyl or benzyl group were synthesized, and evaluated for their calcium antagonistic and antioxidative activities. These compounds showed apparent inhibitions against KCl-induced contractions in isolated rat aorta. Among them, phenylamino compound 9 and benzylamino compound 13 also possessed potent inhibitory activities against auto-oxidative lipid peroxidations in canine brain homogenates. Two representative compounds 3a and 9 were evaluated for their inhibitory activities against KCl-induced contractions in isolated canine arteries (basilar, coronary, mesenteric, and renal). Both compounds showed the most potent inhibitions to basilar artery. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Masaki Mitani、Nobuo Kubota、Nobuyuki Kawakatsu、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00428-0

  日期：2003.9

  The novel diphenyl piperazine derivatives containing the phenyl substituted aminopropanol moiety, including 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[2-hydroxy-3-(phenylamino)propyl]piperazine 1, which were modified at the connective between the diphenyl and piperazine moieties, have been found to be potent dopamine uptake inhibitors. To study the further structure-activity relationship (SAR) of these compounds

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。