3-(4-fluorophenyl)furan-2-carbaldehyde | 1254836-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1254836-23-1
• 化学式: C₁₁H₇FO₂
• 分子量: 190.174
• InChiKey: BDTOLKAJAXBBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)furan-2-carbaldehyde 、 二烯丙基胺 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到trans-4,5-bis(diallylamino)-2-(4-fluorophenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）通过多米诺环开环/4π-电环化途径由糠醛和仲胺取代的糠醛和仲胺催化合成反式-二氨基环戊烯酮

  摘要：

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02711
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 水 、 苄叉丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767

文献信息

• [EN] CYCLIC CARBOXYLIC ACID RHODANINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE RHODANINE-CARBOXYLIQUE CYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT ET À LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2008005651A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives, as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des procédés destinés à la prévention ou au traitement de la tuberculose chez un sujet infecté par Mycobacterium tuberculosis grâce à l'administration de dérivés de rhodanine, de même qu'elle concerne certains autres nouveaux composés. L'invention porte également sur d'autres modes de réalisation.
• [EN] 2,6-DIOXO-1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2,6-DIOXO-1, 2, 3, 6-TÉTRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010129848A2

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed are sEH inhibitors of formula (I), wherein the variables are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions, kits, and articles of manufacture that contain such compounds. Also disclosed are methods and intermediates for making the compounds and the use of such compounds to treat various disorders, diseases, and conditions associated with sEH.
• Ruthenium-Catalyzed C-H Arylation and Alkenylation of Furfural Imines with Boronates
  作者：Filipa Siopa、Valérie-Anne Ramis Cladera、Carlos Alberto Mateus Afonso、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.201800767

  日期：2018.12.2

  Furfural activated again: a Ru‐catalyzed arylation and alkenylation of furfural imines with aryl‐ or alkenyl‐boronates, involving a directed C‐H activation occurring at C3 of the furan ring, was developed. It was revealed that an electron‐rich aromatic imine, such as a p‐dimethylaminophenyl‐imine, enables the coupling with good yields. After the coupling, a smooth hydrolytic removal of the imine directing‐group

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。
• Lanthanide(III)-Catalyzed Synthesis of <i>trans</i>-Diaminocyclopentenones from Substituted Furfurals and Secondary Amines via a Domino Ring-Opening/4π-Electrocyclization Pathway
  作者：Afton Hiscox、Kauan Ribeiro、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02711

  日期：2018.11.2

  A strategy toward the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones is described. This core motif is embedded in the marine sponge derived alkaloids agelamadin B and nagelamide J. A variety of 2-substituted trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones were synthesized in good to quantitative yields using lanthanide(III) catalysis. The products were formed exclusively as the trans-diastereomers via a mechanism

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。