2,4-dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin | 46409-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-(diallylamino)-1,3,5-triazine；2,4-Dichloro-6-(N,N-diallylamino)-1,3,5-triazine；4,6-dichloro-N,N-bis(prop-2-enyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 46409-23-8
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 245.111
• InChiKey: HZFDWUMFTMMDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-diallylamino-4-(α-methylbenzylamino)-6-methylthio-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.

  摘要：

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2563
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 二烯丙基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.

  摘要：

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2563

文献信息

• Anthelminthische Wirkstoffe, 5. Mitt.: Langkettig und hydroheterocyclisch substituierte Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine
  作者：Alfred Kreutzberger、Irmtraut Schläfer

  DOI：10.1002/ardp.19883210302

  日期：——

  Aus der Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐(diallylamino)‐1,3,5‐triazin (1) mit den aliphatischen Aminen 2a–c gehen die langkettig substituierten Chlordiallylamino‐1,3,5‐triazine 3a–c, mit den Piperazinen 4a–c die hydroheterocyclisch substituierten Chlor‐diallylamino‐1,3,5‐triazine 5a–c, hervor. Unter den zur Strukturcharakterisierung herangezogenen spektroskopischen Daten ist besonders in den Massenspektren

  2,4-二氯-6-（二烯丙氨基）-1,3,5-三嗪 (1) 与脂肪胺 2a – c 反应生成长链取代的氯代二烯丙氨基-1,3,5-三嗪 3a – c , 哌嗪 4a – c 是氢杂环取代的氯代二烯丙基氨基 – 1,3,5 - 三嗪 5a – c。在用于表征结构的光谱数据中，中性粒子苯基-NH2 的分裂以及 m/z 277 处自由基阳离子的形成在结构类型 5 的质谱中尤为明显。3和5的特点是具有驱虫、滴虫、调节昆虫生长和解热作用。
• Antikonvulsiva, 5. Mitt. Substitutionsreaktionen im System des 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazins
  作者：Alfred Kreutzberger、Irmtraut Schläfer

  DOI：10.1002/ardp.19873200114

  日期：——

  Grand‐mal‐ und partiellen Anfällen herangezogenen Primidon oder dem allgemein bei verschiedenen Epilepsieformen einsetzbaren Phenobarbital. Ein neuer Zugang zu solchen sechsgliederigen Heterocyclen ist in jüngster Zeit bei unseren Studien über Substitutionsreaktionen an Heterocyclen entwickelt worden, aus denen die antivirale Wirkstoffgruppe der Chlor‐dihexylamino 1,3,5‐triazine hervorgegangen ist. Zu den

  六元氮杂环作为许多抗惊厥药的共同特征出现，例如扑米酮，特别用于治疗大发作和部分性癫痫发作，或苯巴比妥，通常用于各种形式的癫痫症。最近在我们对杂环取代反应的研究中开发了一种处理这种六元杂环的新方法，从中出现了活性物质氯-二己基氨基 1,3,5-三嗪的抗病毒组。这种结构最有效的代表之一是 2-chloro-4-(dihexylamino)-6-pentylamino-1,3,5-triazine，它在脑心肌炎病毒中充当干扰素诱导剂。
• Zentral dämpfende Wirkstoffe, 7. Mitt. Kernsubstituierte (Diallylamino)-1,3,5-triazine
  作者：Alfred Kreutzberger、Irmtraut Schläfer

  DOI：10.1002/ardp.19883211114

  日期：——

  Aus der Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐(diallylamino)‐1,3,5‐triazin (1) mit langkettigen primären (2a‐b) und cyclischen sekundären (2c‐f) Aminen gehen die kernsubstituierten Chlor‐diallylamino‐1,3,5‐triazine (3a‐f) hervor. Ein für Strukturtyp 3 charakteristischer ms Fragmentierungsweg beinhaltet die Umbildung der Diallylaminogruppe zum Aziridinring. Unter den neu entwickelten Verbindungen findet sich

  2,4-二氯-6-（二烯丙基氨基）-1,3,5-三嗪 (1) 与长链伯 (2a-b) 和环状仲 (2c-f) 胺反应生成环取代的氯-二烯丙基氨基- 1,3,5-三嗪 (3a-f)。结构类型 3 的典型 ms 碎裂途径涉及将二烯丙基氨基转化为氮丙啶环。在新开发的化合物中，中央阻尼效果在 3a 中尤为明显。此外，结构类型 3 具有抗原虫、驱虫和昆虫生长调节作用。
• TRIAZINE DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Yamaura Mabuko

  公开号：US20130023629A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The object of the present invention is to provide a novel triazine derivative which is excellent in the heat resistance and rapid in the cross-linking rate, and can be suitably used as a crosslinking agent. The present invention relates to a triazine derivative represented by the general formula (I). (In the formula (I), Y and X are each independently, represents a diallylamino group, mono-allylamino group, allyloxy group or methallyloxy group; and Z represents an allyloxy group or methallyloxy group)

  本发明的目的是提供一种新型的三嗪衍生物，其具有良好的耐热性和快速的交联速率，并可适当用作交联剂。本发明涉及一种由通式（I）表示的三嗪衍生物。（在式（I）中，Y和X分别独立地表示二烯基氨基，单烯基氨基，烯丙氧基或甲基烯丙氧基；Z表示烯丙氧基或甲基烯丙氧基）
• Triazine derivatives and application thereof
  申请人：Yamaura Mabuko

  公开号：US08987383B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The object of the present invention is to provide a novel triazine derivative which is excellent in the heat resistance and rapid in the cross-linking rate, and can be suitably used as a crosslinking agent. The present invention relates to a triazine derivative represented by the general formula (I). (In the formula (I), Y and X are each independently, represents a diallylamino group, mono-allylamino group, allyloxy group or methallyloxy group; and Z represents an allyloxy group or methallyloxy group).

  本发明的目的是提供一种新型的三嗪衍生物，具有优异的耐热性和快速的交联速率，并可作为交联剂适当地使用。本发明涉及一种由通式（I）表示的三嗪衍生物。（在式（I）中，Y和X各自独立地表示二烯丙基氨基基团，单烯丙基氨基基团，烯丙氧基或甲烯基烯丙氧基；Z表示烯丙氧基或甲烯基烯丙氧基）。