4-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one | 501904-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,2-propylene carbonate；4-{[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]methyl}-1,3-dioxolan-2-one；4-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 501904-98-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃S
• 分子量: 244.699
• InChiKey: UBTBDDSSYVVSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate 、 4-氯苯硫酚 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到4-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统在微波辐射下选择性合成4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones

  摘要：

  我们描述了一种简单而快速的方法，用于在微波辐射下使用PEG-400作为溶剂选择性合成KF / Al 2 O 3促进的4-硫代甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。该方案使用3 - O- 甲苯磺酰基甘油1,2-碳酸酯 1 和各种硫醇 2 来提供相应的4-硫 甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 3 与常规加热相比产率高且反应时间短方法。此外，提出了通过化学计量和温度控制反应选择性合成1,3-双-芳基硫代丙烷-2-醇 4 。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2410-x

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonates by One-Pot Reactions of Carbon Dioxide, Epibromohydrin, and Phenols, Thiophenols, or Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Liquids
  作者：Shi Wu、Yongya Zhang、Binshen Wang、Elnazeer H. M. Elageed、Liangzheng Ji、Haihong Wu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201601315

  日期：2017.1.18

  The one-pot reactions of CO2, epibromohydrin, and phenols, thiophenols, or carboxylic acids catalyzed by 1-butyl-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]imidazolium bromide were investigated. Three kinds of cyclic carbonates with ether, thioether, or ester groups were synthesized under mild reaction conditions in good-to-high yields. Reaction-mechanism studies indicated that the proton exchange between the alkoxide

  研究了由 1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基] 溴化咪唑鎓催化的 CO2、表溴醇和苯酚、苯硫酚或羧酸的一锅法反应。在温和的反应条件下以良好到高的收率合成了三种具有醚、硫醚或酯基团的环状碳酸酯。反应机理研究表明，表溴醇与 1-溴-3-苯氧基-2-丙醇的开环反应形成的醇盐之间的质子交换在该合成路线中起着至关重要的作用。催化剂1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基]溴化咪唑鎓在反应过程中转化为相应的环状碳酸酯官能化离子液体。这种转化不影响其在反应中的催化性能。
• Selective synthesis of 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones under microwave irradiation using an environmentally benign KF/Al2O3/PEG-400 system
  作者：Gelson Perin、Cristian M. Silva、Elton L. Borges、José E. G. Duarte、Helen A. Goulart、Rafaela B. Silva、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1007/s11164-015-2410-x

  日期：2016.6

  selective synthesis of 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones promoted by KF/Al2O3 using PEG-400 as solvent under microwave irradiation. The protocol employs 3- O -tosyl glycerol 1,2-carbonate 1 and a diverse array of thiols 2 to afford corresponding 4-thiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones 3 in good yield and short reaction time compared with conventional heating methods. Moreover, selective synthesis of 1,3-bi

  我们描述了一种简单而快速的方法，用于在微波辐射下使用PEG-400作为溶剂选择性合成KF / Al 2 O 3促进的4-硫代甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。该方案使用3 - O- 甲苯磺酰基甘油1,2-碳酸酯 1 和各种硫醇 2 来提供相应的4-硫 甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 3 与常规加热相比产率高且反应时间短方法。此外，提出了通过化学计量和温度控制反应选择性合成1,3-双-芳基硫代丙烷-2-醇 4 。