1-oxo-3-thia-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 5254-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-oxo-3-thia-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 1-oxo-3-thia-1,2,3,4-tetrahydrophenantrene；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-thia-phenanthren；Benzisothiochroman-1-on；1h-Benzo[h]isothiochromen-4(3h)-one；1H-benzo[h]isothiochromen-4-one
• CAS: 5254-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: ONWDVODQWKSKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3-thia-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-benzo[h]isothiochromen-4(3H)-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  分批连续流合成环状α-重氮-β-酮亚砜

  摘要：

  重氮首次转移至β-酮亚砜以形成稳定的可分离的α-重氮-β-酮亚砜。单环和苯并稠合的酮衍生的β-酮亚砜均已成功地用作重氮转移的底物。相对于标准批次条件，连续流动的使用导致所需化合物的分离，产率提高，反应时间短，安全性提高，并且具有扩大规模的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00172
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 1-oxo-3-thia-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  分批连续流合成环状α-重氮-β-酮亚砜

  摘要：

  重氮首次转移至β-酮亚砜以形成稳定的可分离的α-重氮-β-酮亚砜。单环和苯并稠合的酮衍生的β-酮亚砜均已成功地用作重氮转移的底物。相对于标准批次条件，连续流动的使用导致所需化合物的分离，产率提高，反应时间短，安全性提高，并且具有扩大规模的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00172

文献信息

• Ramadas, S.R.; Chenchaiah, P.Ch., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 23 - 26
  作者：Ramadas, S.R.、Chenchaiah, P.Ch.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic steroids-part xvii: Total synthesis of D-homo-12,15-bisthia-1,3,5(10),6,8,13-gonahexaen-17a-one
  作者：S. Kumaresan、P.Ch. Chenchaiah、S.R. Ramadas

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90014-4

  日期：1983.1
• Heterocyclic steroids-part X: Total synthesis of 12,15-bisthia-1,3,5 (10),6,8,13 (14)-gonahexaen-17-one
  作者：S.R. Ramadas、P.Ch. Chenchaiah

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90038-6

  日期：1981.4
• Synthesis of Cyclic α-Diazo-β-keto Sulfoxides in Batch and Continuous Flow
  作者：Patrick G. McCaw、Naomi M. Buckley、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire、Stuart G. Collins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00172

  日期：2017.4.7

  Diazo transfer to β-keto sulfoxides to form stable isolable α-diazo-β-keto sulfoxides has been achieved for the first time. Both monocyclic and benzofused ketone derived β-keto sulfoxides were successfully explored as substrates for diazo transfer. Use of continuous flow leads to isolation of the desired compounds in enhanced yields relative to standard batch conditions, with short reaction times,

  重氮首次转移至β-酮亚砜以形成稳定的可分离的α-重氮-β-酮亚砜。单环和苯并稠合的酮衍生的β-酮亚砜均已成功地用作重氮转移的底物。相对于标准批次条件，连续流动的使用导致所需化合物的分离，产率提高，反应时间短，安全性提高，并且具有扩大规模的潜力。