[(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid | 138375-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid
• 英文别名: (E)-(2-(Cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)boronic acid；[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 138375-81-2
• 化学式: C₈H₁₃BO₂
• 分子量: 152.001
• InChiKey: AFMDNWLKWGIWKR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 {(1R,3aS,4aR,9aR)-1-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl}(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzo[1,3,2]dioxaborole 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第8部分：在固相上进行级联加氢苯乙烯基化-环化-阴离子捕获和级联加氢硼化-环化-阴离子捕获

  摘要：

  在五个组分过程（五点多样性）中，通过炔烃的硼氢化或加氢甲锡化利用树脂结合的芳基碘化物，然后进行涉及Suzuki或Stille反应的环化-阴离子捕获，可创建多达四个键和五个立体中心。准备了三个小型文库以验证化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01061-4

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Fast Synthesis of Complex Enantiopure Heterocyclic Scaffolds by a Tandem Sequence of Simple Transformations on α-Hydroxyaldehydes
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Pascal Retailleau、Marie-Elise Tran Huu Dau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201301712

  日期：2013.7.8

  Two tandems are faster than one! Properly sequenced reactions initiated by the Petasis aminoalcohol synthesis from boronic acids, diallylamine, and α‐hydroxyaldehydes, including free aldoses, leads to rapid construction of complex enantiopure structures (see scheme).

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture. Part 8: Cascade hydrostannylation—cyclisation–anion capture and cascade hydroboration—cyclisation–anion capture on solid phase
  作者：Ronald Grigg、William S MacLachlan、David T MacPherson、Visuvanathar Sridharan、Selvaratnam Suganthan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01061-4

  日期：2001.12

  five stereocentres are created, in five component processes (five point diversity), utilising resin bound aryl iodides by hydroboration or hydrostannylation of alkynes, followed by cyclisation–anion capture involving Suzuki or Stille reactions. Three small libraries were prepared to validate the chemistry.

  在五个组分过程（五点多样性）中，通过炔烃的硼氢化或加氢甲锡化利用树脂结合的芳基碘化物，然后进行涉及Suzuki或Stille反应的环化-阴离子捕获，可创建多达四个键和五个立体中心。准备了三个小型文库以验证化学性质。