5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 168409-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 5-methyltetrahydroquinoxaline
• CAS: 168409-55-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: BASZRPQRVXBLEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到5-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  金属-碳共价键稳定的钯纳米颗粒作为氮杂环化合物氧化脱氢的快速催化剂

  摘要：

  开发了第一种钯纳米催化剂催化氮杂环脱氢的方法。发现在叔丁基氢过氧化物存在下，碳-金属共价键稳定的纳米粒子可有效用于脱氢过程。在温和的条件下，只需简单的操作，即可在中等温度下将多种N杂环化合物转化为官能化的喹啉，以水为溶剂的出色收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700370
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbaldehyde 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  简单离子的显着效果：碘化物促进的杂芳族化合物的转移加氢

  摘要：

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201517

文献信息

• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide‐Promoted Acceptorless Dehydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Tingting Liu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900499

  日期：2019.9.3

  Potassium tert‐butoxide‐promoted acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles was efficiently realized for the generation of N‐heteroarenes and hydrogen gas under transition‐metal‐free conditions. In the presence of KOtBu base, a variety of six‐ and five‐membered N‐heterocyclic compounds efficiently underwent acceptorless dehydrogenation to afford the corresponding N‐heteroarenes and H2 gas in o‐xylene

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。
• Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
  作者：Jianjun Wu、Dinesh Talwar、Steven Johnston、Ming Yan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201300292

  日期：2013.7.1

  Gas up: A cyclometalated iridium complex is found to catalyze the dehydrogenation of various benzofused N‐heterocycles, thus releasing H2. Driven by as low as 0.1 mol % catalyst, the reaction affords quinolines, indoles, quinoxalines, isoquinolines, and β‐carbolines in high yields.

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。
• Water-involving transfer hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode
  作者：Mengyang Li、Cuibo Liu、Yi Huang、Shuyan Han、Bin Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63834-2

  日期：2021.11

  A room-temperature electrochemical strategy for hydrogenation (deuteration) and reverse dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode is developed, which includes the hydrogenation of quinoxaline using H2O as the hydrogen source with 80% Faradaic efficiency and the reverse dehydrogenation of hydrogen-rich 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline with up to 99% yield and selectivity. The

  开发了一种在双功能 MoNi 4电极上对N-杂环进行加氢（氘化）和反向脱氢的室温电化学策略，其中包括使用 H 2 O 作为氢源的喹喔啉加氢（法拉第效率为 80%）和反向脱氢富氢 1,2,3,4-四氢喹喔啉的产率和选择性高达 99%。该原位生成的活性氢原子（H *）的振振有词涉及喹喔啉，其中提出了一种连续氢自由基偶联的电子传递路径的氢化。值得注意的是，MoNi 4合金在仅 50 mV 的过电位下表现出有效的喹喔啉氢化，因为它具有在碱性介质中提供 H* 的优异水离解能力。原位拉曼测试表明，Ni II / Ni III氧化还原对可以促进脱氢过程，是低值析氧的有前途的阳极替代品。令人印象深刻的是，使用 D 2 O可以轻松实现高达 99% 的氘化率的电催化氘化。该方法能够生产一系列功能化的氢化和氘化喹喔啉。
• Synthesis of Diverse Functionalized Quinoxalines by Oxidative Tandem Dual C−H Amination of Tetrahydroquinoxalines with Amines
  作者：He Zhao、Xiu Li、Rongqing Guan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.201903696

  日期：2019.12.10

  The tandem dual C-H amination of tetrahydroquinoxalines with free amines under aerobic copper catalysis conditions has been demonstrated. The synthetic protocol proceeds with good substrate and functional group compatibility, mild reaction conditions, short reaction time, the use of the naturally abundant [Cu]/O2 catalyst system, excellent chemoselectivity and synthetic efficiency, and with no need

  已证明在好氧铜催化条件下四氢喹喔啉与游离胺的串联双CH胺化反应。合成方案具有良好的底物和官能团相容性，温和的反应条件，较短的反应时间，使用天然丰富的[Cu] / O2催化剂体系，出色的化学选择性和合成效率，并且无需预先安装特定的胺化剂，为快速，多样地合成二氨基喹喔啉提供了一个实用的平台。此外，这项工作表明了单电子氧化诱导的N杂环CH官能化的潜力，及其在光电子材料开发中的应用。