bis[2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide | 106663-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 106663-71-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄Se₂
• 分子量: 610.43
• InChiKey: YNBKORYGPXJQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种利用紫外辐射产生 Se-N 分子内键的新方法

  摘要：

  使用 254 nm 波长的紫外光照射带有酰胺基的二芳基二硒化物，导致它们通过自由基 Se-N 键的形成快速和定量地转化形成苯并异硒唑酮核。所开发的方案在温和的反应条件下用于一系列多样化的底物。

  DOI：

  10.1039/d2nj03513h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bis[2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  生物活性二芳基二硒化物的水依赖性合成

  摘要：

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.311

文献信息

• Synthesis of new alkylated and methoxylated analogues of ebselen with antiviral and antimicrobial properties
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Małgorzata Burda-Grabowska、Marta Woźna、Joanna Waleńska、Rafał Kaleta、Ewa Zaczyńska、Egbert Piasecki、Mirosław Giurg

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.797

  日期：——

  series of new mono and disubstituted alkylated and methoxylated benzisoselanzol-3(2H)-ones and bis(2carbamoylaryl)diselenides were prepared in yields ranging from 55% to 95% starting from anthranilic acid and were evaluated for antiviral and antimicrobial activity. The compounds exhibited antiviral activity against Human herpes virus 1 and Encephalomyocarditis virus as well as antimicrobial activity

  从邻氨基苯甲酸开始，以 55% 到 95% 的产率制备了一系列新的单和双取代的烷基化和甲氧基化苯并异硒醇-3(2H)-酮和双 (2carbamoylaryl) 二硒化物，并评估了抗病毒和抗微生物活性。这些化合物对人类疱疹病毒 1 和脑心肌炎病毒表现出抗病毒活性，以及​​对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。
• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。
• Reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] Diselenide with Phenols, Aminophenols, and Other Amines towards Diphenyl Diselenides with Antimicrobial and Antiviral Properties
  作者：Mirosław Giurg、Anna Gołąb、Jakub Suchodolski、Rafał Kaleta、Anna Krasowska、Egbert Piasecki、Magdalena Piętka-Ottlik

  DOI：10.3390/molecules22060974

  日期：——

  A reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide with various mono and bisnucleophiles such as aminophenols, phenols, and amines have been studied as a convenient general route to a series of new antimicrobial and antiviral diphenyl diselenides. The compounds, particularly bis[2-(hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenides and reference benzisoselenazol-3(2H)-ones, exhibited high antimicrobial

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。
• New greener approach for the Se-N bond formation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249182

  日期：2024.1.2

  A new greener protocol that includes the rapid and quantitative conversion of diaryl diselenides, bearing an amido function, to corresponding N-substituted benzisoselenazolones by 254 nm wavelength...

  一种新的绿色方案，包括在 254 nm 波长下将具有酰胺基功能的二芳基二硒化物快速定量转化为相应的 N-取代苯并异硒唑啉...
• 10.3998/ark.5550190.p009.797
  作者：Pietka-Ottlik, Magdalena、Burda-Grabowska, Małgorzata、Woźna, Marta、Waleńska, Joanna、Kaleta, Rafał、Zaczyńska, Ewa、Piasecki, Egbert、Giurg, Mirosław

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.797

  日期：——