3-[(4-Methoxyanilino)methyl]phenol | 1020963-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Methoxyanilino)methyl]phenol
• CAS: 1020963-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11147348
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RMRACARYFZFGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 间羟基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 S-benzyl-N,N'-diphenyl isothiouronium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-[(4-Methoxyanilino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二苯基-S-苄基异硫脲碘化物碘化物促进的Hantzsch酯直接还原醛胺化反应

  摘要：

  醛的直接还原胺化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11863

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Solvent- and catalyst-free direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester: synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.046

  日期：2013.6

  A facile and rapid method for the parallel synthesis of a series of secondary and tertiary amines by the direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester under solvent- and catalyst-free has been developed. The scope and limitation of this method are described.

  已经开发了一种简便，快速的方法，该方法通过在无溶剂和无催化剂的情况下，用Hantzsch酯对醛和酮进行直接还原胺化反应，来并行合成一系列仲胺和叔胺。描述了该方法的范围和局限性。
• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the direct reductive amination of aldehydes
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.024

  日期：2011.9

  isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the activation of the imine intermediate through hydrogen bonding is described. A mild and operationally simple fragment coupling procedure was accomplished with a wide range of aldehydes as well as amines in good to excellent yields. In addition, the S-benzyl isothiouronium chloride catalyst was easily recovered by simple filtration and reused

  描述了使用S-苄基异硫脲氯化铀作为可回收的有机催化剂通过氢键活化亚胺中间体的醛的直接还原胺化。温和且操作简单的片段偶联程序可实现多种醛和胺的合成，收率良好至极佳。另外，通过简单的过滤容易地回收S-苄基异硫脲氯化铵催化剂，并且可以在不降低其效率的情况下重复使用。
• Direct Reductive Amination of Aldehydes Using Hantzsch Ester Promoted by <i>N,N′</i> ‐Diphenyl‐ <i>S</i> ‐Benzylisothiouronium Iodide as an Organocatalyst
  作者：Sungmin Kang、Minhee Lee、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11863

  日期：2019.10

  Direct Reductive Amination of Aldehydes.

  醛的直接还原胺化。