3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazine | 111336-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-nitrophenyl-asym-triazine；(3-Nitrophenyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 111336-65-3
• 化学式: C₉H₆N₄O₂
• 分子量: 202.172
• InChiKey: ZGQPAQMFSVZXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazine 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1RS,2RS,6SR,9SR,10SR,12SR)-11-acetyl-7-allyl-12-cyclohexylcarbamoyl-10-(3-nitrophenyl)-7,11-diazatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,10)]tridecane
  参考文献：
  名称：

  骨架多样的类生物碱小分子的合成

  摘要：

  开发了一种合成方法来合成骨架多样的类生物碱化合物，涉及两个连续的三组分反应。首先，一系列仲胺、羰基化合物和三嗪之间的反应产生环状亚胺。至关重要的是，胺和羰基化合物组分中取代基的身份确定 - 通过“折叠”途径 - 制备的生物碱样支架。环状亚胺产物是第二个反应的底物，最常见的是与异氰化物和羧酸的 Joullie-Ugi 反应。因此，最终产品通常最终来自五个单独的组件，并且每个支架的替代品的广泛和独立变化是可能的。这 43 个产品基于 28 个不同的图节点级框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100116
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 3-Thiomethyltriazine-boronic Acid Cross Coupling: Easy Access to 3-Substituted-1,2,4-triazines

  摘要：

  在铜(I) 3-甲基水杨酸盐的存在下，钯催化的3-硫甲基-1,2,4-三嗪1与不同的有机硼化合物的偶联反应顺利进行，获得相应的3-取代-1,2,4-三嗪，产率良好。这种方法非常容易得到多种C-5和C-6未取代的三嗪类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20462

文献信息

• Remarkably Slow Rotation about a Single Bond between an sp³-Hybridised Carbon Atom and an Aromatic Ring without<i>ortho</i>Substituents
  作者：Sarah Murrison、David Glowacki、Christian Einzinger、James Titchmarsh、Stephen Bartlett、Ben McKeever-Abbas、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.200802127

  日期：2009.2.16

  ortho substituents! A series of polycycles were prepared by using a three‐component Joullié–Ugi reaction. The rate of rotation about the bond between a highly hindered bridgehead and a phenyl ring with no ortho substituents was measured, and was highly dependent on the substitution. Rotamer half‐lives of up to 21 h at 298 K were observed (see figure). Rotamers resulting from this restricted rotation

  看，没有 邻位 取代基！通过使用三组分Joullié-Ugi反应制备了一系列多环化合物。测量了在高度受阻的桥头与没有邻位取代基的苯环之间的键周围的旋转速率，并且该旋转速率高度依赖于取代。观察到在298 K时长达21 h的Rotamer半衰期（见图）。由于这种受限的旋转而产生的旋转器是第一次被隔离。
• Copper(I)-Promoted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Tri-<i>n</i>-butylstannane with Heteroaromatic Thioether
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol027453o

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl- and arylstannanes with pi-electron-deficient heteroaromatics was performed in good yields. This Stille-type reaction was carried out with a methylthioether function as an electrophile in the presence of a copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex.

  [反应：见正文]钯催化的乙烯基和芳基锡烷与π电子缺陷型杂芳族化合物的交叉偶联反应收率很高。该Stille型反应是在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，以甲硫醚作为亲电试剂进行的。
• Electronic spectra of asym-triazinyl groups
  作者：O. P. Shkurko、L. L. Gogin、S. G. Baram、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00663866

  日期：1987.2
• Palladium-catalyzed 3-Thiomethyltriazine-boronic Acid Cross Coupling: Easy Access to 3-Substituted-1,2,4-triazines
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2002-20462

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 3-thiomethyl-1,2,4-triazine 1 with different organoboron compounds in the presence of copper(I) 3-methylsalicylate proceeds to afford the corresponding 3-substituted-1,2,4-triazines in good yield. This approach leads very easily to a large range of C-5 and C-6 unsubstituted as-triazines.

  在铜(I) 3-甲基水杨酸盐的存在下，钯催化的3-硫甲基-1,2,4-三嗪1与不同的有机硼化合物的偶联反应顺利进行，获得相应的3-取代-1,2,4-三嗪，产率良好。这种方法非常容易得到多种C-5和C-6未取代的三嗪类化合物。
• Synthesis of Skeletally Diverse Alkaloid-Like Small Molecules
  作者：Sarah Murrison、Sushil K. Maurya、Christian Einzinger、Ben McKeever-Abbas、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/ejoc.201100116

  日期：2011.4

  synthetic approach to skeletally diverse alkaloid-like compounds, involving two consecutive three-component reactions, was developed. First, reaction between a range of secondary amines, carbonyl compounds and triazines yielded cyclic imines. Crucially, the identity of the substituents in the amine and carbonyl compound components determined ― through a "folding" pathway - the alkaloid-like scaffold that was

  开发了一种合成方法来合成骨架多样的类生物碱化合物，涉及两个连续的三组分反应。首先，一系列仲胺、羰基化合物和三嗪之间的反应产生环状亚胺。至关重要的是，胺和羰基化合物组分中取代基的身份确定 - 通过“折叠”途径 - 制备的生物碱样支架。环状亚胺产物是第二个反应的底物，最常见的是与异氰化物和羧酸的 Joullie-Ugi 反应。因此，最终产品通常最终来自五个单独的组件，并且每个支架的替代品的广泛和独立变化是可能的。这 43 个产品基于 28 个不同的图节点级框架。