cyanoacetyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester | 98134-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: cyanoacetyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester
• 英文别名: Cyanacetyl-thiocarbamidsaeure-O-aethylester；O-ethyl N-(2-cyanoacetyl)carbamothioate
• CAS: 98134-92-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: DNFRZSHFJIIDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黃原醯胺 、 乙酸酐 、 氰乙酸 生成 cyanoacetyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyrano derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing the compounds and compositions
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0029934A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Novel compounds of the formula wherein n is one or two and R represents hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, acyloxyloweralkyl, hydroxyloweralkyl, loweralkoxyloweralkyl, nitro, halogeno, hydroxy, loweralkoxy, carboxy, loweralkoxycarbonyl, tetrazolyl, cyano or a carboxamido moiety of the structure wherein A is straight or branched chain alkyl with up to 12 carbon atoms, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, loweralkoxyloweralkyl, hydroxyloweralkyl, fluoroloweralkyl, loweralkenyl, loweralkylthioloweralkyl, loweralkylsulfoxyloweralkyl, loweralkylsulfonylloweralkyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, methylthiadiazolyl, furyl, pyrazolyl, tetrazolyl, methyltetrazolyl, phenyl orthe grouping -E-Rs, wherein E is a straight or branched chain or cyclic loweralkylene optionally substituted by hydroxy, alkanoyloxy, or phenyl, Rs is phenyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, methylthiadiazolyl, tetrazolyl, methyltetrazolyl, furyl, pyridiyl, methylpyridyl or piperidinyl; and B is hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, or loweralkenyl; or A and B, when taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent imidazolyl, morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or piperazinyl said heterocyclic rings being optionally substi- ,tuted by hydroxy, loweralkyl or hydroxyloweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The preparation of these compounds by four methods is described, in particular one method which comprises reacting a correspondingly R-substituted salicylaldehyde and thiobarbituric acid in an alcoholic solvent in the presence of a sulfonic acid. Representative compounds of the invention have been shown to exhibit anti-allergy reactions and are thus useful in treating such diseases as asthma, allergic rhinitis, urticaria and ulcerative colitis.

  式中的新型化合物 其中 n 是一个或两个，R 代表氢、低级烷基、低级环烷基、酰氧基低级烷基、羟基低级烷基、烷氧基低级烷基、硝基、卤素、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧基羰基、四唑基、氰基或结构式中的羧基氨基 其中 A 是碳原子数不超过 12 个的直链或支链烷基、低级环烷基、低级环烷基低级烷氧基、低级烷氧基低级烷基、羟基低级烷基、氟低级烷基、低级烯基、低级烷硫基低级烷基、低级烷磺酰基低级烷基、低级烷磺酰基低级烷基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、甲硫二唑基、呋喃基、吡唑基、四唑基、呋喃基、其中 E 是被羟基、烷酰氧基或苯基任选取代的直链或支链或环状低级烯烃，Rs 是苯基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、甲硫二唑基、四唑基、甲基四唑基、呋喃基、吡啶基、甲基吡啶基或哌啶基；而 B 是氢、低级烷基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基或低级烯基；或者 A 和 B 连同它们所连接的氮原子代表咪唑基、吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基，所述杂环可任选由羟基、低级烷基或羟基低级烷基取代；以及它们的药学上可接受的盐。 本发明描述了通过四种方法制备这些化合物的方法，其中一种方法包括在磺酸存在下，在醇溶剂中使相应的 R 取代水杨醛和硫代巴比妥酸反应。本发明的代表性化合物已被证明具有抗过敏反应，因此可用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹和溃疡性结肠炎等疾病。
• Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3847
  作者：Atkinson et al.

  DOI：——

  日期：——