1-methyl-3-hydroxyiminomethylpyridinium iodide | 6060-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-hydroxyiminomethylpyridinium iodide
• 英文别名: 3-hydroxyiminomethyl-1-methylpyridinium iodide；3-Hydroxyiminomethyl-1-N-methylpyridinium-iodid；N-[(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)methylidene]hydroxylamine;iodide
• CAS: 6060-51-1
• 化学式: C₇H₉N₂O*I
• 分子量: 264.066
• InChiKey: LNXWOXYWDTUMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-hydroxyiminomethylpyridinium iodide 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 potassium chloride 、 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 作用下， 生成 3-((acetoxyimino)methyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  单吡啶肟在阳离子胶束介质中水解羧酸酯和磷酸酯

  摘要：

  的反应p硝基苯基乙酸酯（PNPA）具有一系列monopyridinium肟的，即 在阳离子存在下研究了2-PAM（2-羟基亚氨基甲基-1-甲基吡啶碘化物），3-PAM（3-羟基亚氨基甲基-1-甲基吡啶碘化物）和4-PAM（4-羟基亚氨基甲基-1-甲基吡啶碘化物）在拟一级条件下，相同的疏水链长度（C 16）的表面活性剂在pH 8.0的浓度范围为0.5–6.0 mM的情况下。观测速率常数（k obs）随表面活性剂浓度的增加而增加，最终达到最大值，这已经按照胶束催化的概念进行了详细分析。讨论了所研究的肟的结构-活性关系，发现2-PAM是所有三种所研究的肟中对PNPA裂解反应最活跃的。的酯水解分解p与离子肟酸（-nitrophenyldiphenyl磷酸盐 CHNO - ）在pH 9.0，随后在十六烷基三甲基溴胶束，和4-PAM是为磷酸酯的水解胶束最具反应性的肟。表观酸解离常数（p K a分光

  DOI：

  10.1002/kin.20590
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶醛肟 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到1-methyl-3-hydroxyiminomethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链合成的单季吡啶鎓盐，以及对禁忌和对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶模型的评估。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂，以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂（普利昔肟，HI-6，obidoxime，三甲肟，甲氧肟）和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物，但是其中一些确实表现出更好的活化性，或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是，通过SAR研究发现，活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.036

文献信息

• Quaternary Heteroarenium Aldoximes as Catalysts for Cleavage of Phosphate Esters
  作者：František Hampl、Jiří Mazáč、František Liška、Jiří Šrogl、Lubomír Kábrt、Miloslav Suchánek

  DOI：10.1135/cccc19950883

  日期：——

  1-Methyl- (Ia - Id) and 1-dodecyl-2-, 3- and 4-hydroxyiminomethylpyridinium salts (Ie - Ih), as well as 1-methyl- (IIa) and 1-dodecyl-3-hydroxyiminomethylpyridazinium salts (IIb, IIc), were synthesized as catalysts for hydrolytic cleavage of organophosphates. The activities of the prepared catalysts were evaluated by measuring rate constants of hydrolysis of 4-nitrophenyl diphenyl phosphate (PNPDPP) under conditions of a pseudo-first-order reaction. The observed reactivity of pyridinium aldoximes Ia - Ih towards PNPDPP in neutral or slightly basic aqueous solutions (pH 7.2 and 7.8) depends on the acidity of the hydroxyimino group. The cleavage of PNPDPP is strongly accelerated in solutions of 1-dodecylhydroxyiminomethylpyridinium salts Ie - Ih above their critical micellar concentration (CMC). Considerable effect on the velocity of PNPDPP cleavage was observed when quaternary pyridinium aldoximes Ie - Ih were comicellized with inert cationic tenside hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB). 1-Dodecyl-3-hydroxyiminomethylpyridazinium salts IIb and IIc were unstable in aqueous solutions under the above-mentioned conditions.

  1-甲基-（Ia - Id）和1-十二烷基-2-、3-和4-羟基亚甲基吡啶盐（Ie - Ih），以及1-甲基-（IIa）和1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐（IIb，IIc），被合成为有机磷酸酯水解裂解的催化剂。通过测量在伪一级反应条件下对4-硝基苯二苯酚磷酸二丙酯（PNPDPP）水解的速率常数来评估所制备催化剂的活性。在中性或稍微碱性水溶液（pH 7.2和7.8）中，吡啶醛肟Ia - Ih对PNPDPP的观察到的反应性取决于羟亚甲基基团的酸度。在其临界胶束浓度（CMC）以上的1-十二烷基羟基亚甲基吡啶盐Ie - Ih的溶液中，PNPDPP的裂解受到强烈加速。当四级吡啶醛肟Ie - Ih与惰性阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）共混时，对PNPDPP裂解速度产生显著影响。1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐IIb和IIc在上述条件下的水溶液中是不稳定的。
• Hydrolysis of carboxylate and phosphate esters using monopyridinium oximes in cationic micellar media
  作者：Namrata Singh、Kallol K. Ghosh、Jan Marek、Kamil Kuca

  DOI：10.1002/kin.20590

  日期：2011.10

  (3‐hydroxyiminomethyl‐1‐methylpyridinium iodide), and 4‐PAM (4‐hydroxyiminomethyl‐1‐methylpyridinium iodide) have been studied in the presence of cationic surfactants of same hydrophobic chain length (C16) within the concentration range of 0.5–6.0 mM at pH 8.0 under the pseudo‐first‐order condition. The observed rate constant (kobs) increases with increasing surfactant concentration culminating into a maximum,

  的反应p硝基苯基乙酸酯（PNPA）具有一系列monopyridinium肟的，即 在阳离子存在下研究了2-PAM（2-羟基亚氨基甲基-1-甲基吡啶碘化物），3-PAM（3-羟基亚氨基甲基-1-甲基吡啶碘化物）和4-PAM（4-羟基亚氨基甲基-1-甲基吡啶碘化物）在拟一级条件下，相同的疏水链长度（C 16）的表面活性剂在pH 8.0的浓度范围为0.5–6.0 mM的情况下。观测速率常数（k obs）随表面活性剂浓度的增加而增加，最终达到最大值，这已经按照胶束催化的概念进行了详细分析。讨论了所研究的肟的结构-活性关系，发现2-PAM是所有三种所研究的肟中对PNPA裂解反应最活跃的。的酯水解分解p与离子肟酸（-nitrophenyldiphenyl磷酸盐 CHNO - ）在pH 9.0，随后在十六烷基三甲基溴胶束，和4-PAM是为磷酸酯的水解胶束最具反应性的肟。表观酸解离常数（p K a分光
• Monoquaternary pyridinium salts with modified side chain—synthesis and evaluation on model of tabun- and paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Kamil Musilek、Jiri Kucera、Daniel Jun、Vlastimil Dohnal、Veronika Opletalova、Kamil Kuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.036

  日期：2008.9

  Acetylcholinesterase reactivators are crucial antidotes for the treatment of organophosphate intoxication. Eighteen monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase with modified side chain were developed in an effort to extend the properties of pralidoxime. The known reactivators (pralidoxime, HI-6, obidoxime, trimedoxime, methoxime) and the prepared compounds were tested in vitro on a model of

  乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂，以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂（普利昔肟，HI-6，obidoxime，三甲肟，甲氧肟）和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物，但是其中一些确实表现出更好的活化性，或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是，通过SAR研究发现，活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。